4,4′-bipyridyl-3,3′-disulfide | 1352956-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4′-bipyridyl-3,3′-disulfide
• 英文别名: 9,10-dithia-2,7-diaza-phenanthrene；[1,2]dithiino[3,4-c:6,5-c']dipyridine；[1,2]Dithiino[3,4-c:6,5-c']dipyridine；8,9-dithia-5,12-diazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(10),2(7),3,5,11,13-hexaene
• CAS: 1352956-53-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₂
• 分子量: 218.303
• InChiKey: VQIKNKCEXUHOKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-bipyridyl-3,3′-disulfide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-bis-(4-methyl-benzyl)-9,10-dithia-2,7-diaza-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  弹簧打开的二加二电子在二硫键合的甲基紫精衍生物中的存储

  摘要：

  描述了从4,4'-联吡啶基-3,3'-二醇开始的二硫键合的紫精衍生物的合成。通过循环伏安法测定的前两个单电子还原电势相对于Ag / AgCl出现在E 1/2 = -0.03 V和E 1/2 = -0.16V。这伴随着相对于Ag / AgCl在E 1/2 = -1.26 V和E 1/2 = -1.54 V时两个分离得更好的单电子还原以及二硫键的断裂。为了减轻两个硫醇盐离子之间的静电排斥，分子系统必须扭转或“弹开”以容纳最后的两个电子。

  DOI：

  10.1021/ol203099h
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Sulfanylpyridin-4-yl)pyridine-3-thiol 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87 mg的产率得到4,4′-bipyridyl-3,3′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  弹簧打开的二加二电子在二硫键合的甲基紫精衍生物中的存储

  摘要：

  描述了从4,4'-联吡啶基-3,3'-二醇开始的二硫键合的紫精衍生物的合成。通过循环伏安法测定的前两个单电子还原电势相对于Ag / AgCl出现在E 1/2 = -0.03 V和E 1/2 = -0.16V。这伴随着相对于Ag / AgCl在E 1/2 = -1.26 V和E 1/2 = -1.54 V时两个分离得更好的单电子还原以及二硫键的断裂。为了减轻两个硫醇盐离子之间的静电排斥，分子系统必须扭转或“弹开”以容纳最后的两个电子。

  DOI：

  10.1021/ol203099h

文献信息

• Bifurcation of Excited-State Population Leads to Anti-Kasha Luminescence in a Disulfide-Decorated Organometallic Rhenium Photosensitizer
  作者：Julia Franz、Manuel Oelschlegel、J. Patrick Zobel、Shao-An Hua、Jan-Hendrik Borter、Lucius Schmid、Giacomo Morselli、Oliver S. Wenger、Dirk Schwarzer、Franc Meyer、Leticia González

  DOI：10.1021/jacs.4c00548

  日期：——

  and ultrafast time-resolved spectroscopies complemented by nonadiabatic dynamics simulations are used to disclose its excited-state dynamics. The calculations show that after intersystem crossing the complex evolves to two different triplet minima: a (S–Sbpy4,4)-ligand-centered excited state (3LC) lying at lower energy and a metal-to-(bpy)-ligand charge transfer (3MLCT) state at higher energy, with relative

  我们报道了一种在联吡啶配体之一上配备有外围二硫化物单元的铼二亚胺光敏剂，[Re(CO) 3 (bpy)( S–S bpy 4,4 )] + ( 1 + , bpy = 2,2′-联吡啶， S–S bpy 4,4 = [1,2]dithiino[3,4- c :6,5- c ']联吡啶），显示抗 Kasha 发光。稳态和超快时间分辨光谱辅以非绝热动力学模拟，用于揭示其激发态动力学。计算表明，系间穿越后，配合物演化为两个不同的三重态最小值：处于较低能量的（ S–S bpy 4,4 ）-配体中心激发态（ 3 LC）和金属-（bpy）-配体电荷转移 ( 3 MLCT) 状态在较高能量下，相对产率分别为 90% 和 10%。 3 LC态涉及二硫基团局部激发进入反键σ*轨道，导致S-S键显着伸长。有趣的是，它是位置较高的3 MLCT 态，它被分配显示寿命为 270 ns 的发光：反 Kasha 行为的标志。此分配与能量势垒