Adamantan-1-yl-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 1026316-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Adamantan-1-yl-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(1-adamantyl)-N-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1026316-47-1
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₃
• 分子量: 458.601
• InChiKey: GIJXUEDBUBAEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantan-1-yl-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 2-(Adamantan-1-ylamino)-1-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-adamantyl)aminoacetate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 Adamantan-1-yl-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2-氰基-（S）-吡咯烷：一种有效的，选择性的，口服可生物利用的二肽基肽酶IV抑制剂，具有降血糖作用。

  摘要：

  抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）可能成为2型糖尿病的有价值的治疗方法。描述了新型DPP-IV抑制剂类N-取代的甘氨酰-2-氰基吡咯烷类化合物的合成与构效关系，以及从临床开发化合物1- [2- [5-氰基吡啶-2]开始的途径-基）氨基]乙基氨基]乙酰基-2-氰基-（S）-吡咯烷（NVP-DPP728，8c）进行后续研究，[1-[[（（3-羟基-1-金刚烷基）氨基]乙酰基] -2 -氰基-（S）-吡咯烷（NVP-LAF237，12j）。讨论了肥胖Zucker fa / fa大鼠中12j的药理学特征以及正常食蟹猴中8c和12j的药代动力学特征。结果表明12j是有效，稳定，

  DOI：

  10.1021/jm030091l