Trimethyl-[2-(2-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-ammonium; iodide | 80649-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Trimethyl-[2-(2-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-ammonium; iodide
• 英文别名: Trimethyl-[2-(2-oxocyclohexyl)ethyl]azanium;iodide
• CAS: 80649-62-3
• 化学式: C₁₁H₂₂NO*I
• 分子量: 311.206
• InChiKey: YAIPHSGLJGFXRI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(2-dimethylaminoethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Trimethyl-[2-(2-oxo-cyclohexyl)-ethyl]-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  1-(4-Cyclopentylphenyl)ethylamine and derivatives: Synthesis and pharmacological screening

  摘要：

  4-环戊基乙酮肟的还原生成了标题化合物II，通过酰化、烷基化、还原和取代反应的组合转化，得到了化合物III-XI。2-苄基环戊基乙酮肟还原生成2-苄基环戊基胺（XVI），并通过与碘化甲基镁和随后的Ritter反应转化为甲酰胺衍生物XVIII，该衍生物被用作制备胺类XIX-XXI的起始材料。局部麻醉和平滑肌松弛是化合物II衍生物最典型的神经营养作用。2-苄基-1-甲基环戊基胺和衍生物XIX-XXI具有一定的降压活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19812234

文献信息

• 1-(4-Cyclopentylphenyl)ethylamine and derivatives: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Zdeněk Vejdělek、Jiří Holubek、Marie Bartošová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19812234

  日期：——

  Reduction of 4-cyclopentylacetophenone oxime gave the title compound II which was transformed by a combination of acylation, alkylation, reduction and substitution reactions to compounds III-XI. 2-Benzylcyclopentanone oxime was reduced to 2-benzylcyclopentylamine (XVI) and converted by a reaction with methylmagnesium iodide and by the following Ritter reaction to the formamide derivative XVIII which was used as the starting material for preparing amines XIX-XXI. The local anaesthetic and spasmolytic activity were the most typical neurotropic effects of derivatives of compound II. 2-Benzyl-1-methylcyclopentylamine and derivatives XIX-XXI have some hypotensive activity.

  4-环戊基乙酮肟的还原生成了标题化合物II，通过酰化、烷基化、还原和取代反应的组合转化，得到了化合物III-XI。2-苄基环戊基乙酮肟还原生成2-苄基环戊基胺（XVI），并通过与碘化甲基镁和随后的Ritter反应转化为甲酰胺衍生物XVIII，该衍生物被用作制备胺类XIX-XXI的起始材料。局部麻醉和平滑肌松弛是化合物II衍生物最典型的神经营养作用。2-苄基-1-甲基环戊基胺和衍生物XIX-XXI具有一定的降压活性。