1-(3',5'-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5-tetramethyl-cyclopentadiene | 1218922-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',5'-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5-tetramethyl-cyclopentadiene
• 英文别名: 1-(2,3,4,5-Tetramethylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1218922-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₆F₆
• 分子量: 334.304
• InChiKey: YRXYYHWFBAGOLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 1-(3',5'-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5-tetramethyl-cyclopentadiene 以 甲醇 为溶剂， 以46.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两性离子半三明治铱（III）抗癌复合物中的氟效应。

  摘要：

  通过将氟引入化合物中的合理设计已成功开发了有机抗癌药。然而，很少有关于金属基抗癌复合物中氟的作用的报道。在这项贡献中，我们报告了一系列在η5-CpR环中包含不同取代基的半三明治两性离子铱（III）配合物的合成，表征，化学反应性和生物学活性。配合物Ir1-Ir4和Ir7的分子结构是通过单晶X射线晶体学技术确定的。明显地，溶液中的不对称取代的氟络合物Ir4和Ir6显示出两种构象异构体。这些络合物具有足够的稳定性，表现出荧光发射，并在将NADH转化为NAD +时显示出强大的催化活性。系统地研究了这些两性离子络合物在η5-CpR环中的取代基对其抗癌活性的影响。令人惊讶地，氟化取代基的存在引起抗癌活性的显着提高。这些复合物的亲脂性和细胞摄取水平似乎是其在该系统中细胞毒性的主要因素。微观机制研究表明，典型的复合物Ir4通过能量依赖性途径进入A549癌细胞，并且主要位于溶酶体中。此外，ROS水平的增加，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b03006
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以3.8 g的产率得到1-(3',5'-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3,4,5-tetramethyl-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  丙烯聚合为高分子量无规聚丙烯，并使用单环戊二烯基钛催化剂与1-己烯共聚合†

  摘要：

  许多环戊二烯基钛的芳氧化物配合物1-Ar-2,3,4,5-Me 4 -Cp（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 O）TiCl 2（氩气 = 4-Me 3硅苯基（5），4- i苯基（6），4-甲基（7），3,5-（CF 3）2苯基（8））和（1-Ar-2,3,4,5-Me 4 CpTiCl 2）2（OAr'O） （氩气= 4,4'-（3,3'，5,5'- i Pr 4 C 6 H 2 –C 6 H 2），氩气 = 4-SiMe 3苯基（9），4-甲基（10））由相应的反应合成环戊二烯基三氯化钛 与相关锂盐的衍生物 苯酚。配合物的分子结构6，7和8分别通过X射线晶体学确定。激活时我卜3的Al和Ph 3 CB（C 6 F 5）4，所有单核配合物5-8都表现出良好的催化活性丙烯然而，在相同的聚合条件下，双核络合物9和10显示出较低的催化活性。13 C NMR，DSC和GPC分析表明，所产生的聚

  DOI：

  10.1039/b921617k

文献信息

• Correlating Reactivity and Selectivity to Cyclopentadienyl Ligand Properties in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Reactions: An Experimental and Computational Study
  作者：Tiffany Piou、Fedor Romanov-Michailidis、Maria Romanova-Michaelides、Kelvin E. Jackson、Natthawat Semakul、Trevor D. Taggart、Brian S. Newell、Christopher D. Rithner、Robert S. Paton、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.6b11670

  日期：2017.1.25

  CpXRh(III)-catalyzed C-H functionalization reactions are a proven method for the efficient assembly of small molecules. However, rationalization of the effects of cyclopentadienyl (CpX) ligand structure on reaction rate and selectivity has been viewed as a black box, and a truly systematic study is lacking. Consequently, predicting the outcomes of these reactions is challenging because subtle variations

  CpXRh(III) 催化的 CH 官能化反应是有效组装小分子的一种行之有效的方法。然而，环戊二烯基（CpX）配体结构对反应速率和选择性影响的合理化一直被视为黑匣子，缺乏真正系统的研究。因此，预测这些反应的结果具有挑战性，因为配体结构的细微变化会导致反应行为发生显着变化。尽管如此，预测工具对社区具有相当大的价值，因为它会大大加速反应的发展。设计一个数据集，其中 CpXRh(III) 催化剂的空间和电子特性系统地变化使我们能够应用多元线性回归算法来建立这些基于催化剂的描述符与模型反应的区域选择性、非对映选择性和速率之间的相关性. 这反过来又导致了描述催化剂性能的定量预测模型的发展。我们新描述的 CpX 配体的锥角和 Sterimol 参数在回归模型中用作高度相关的空间描述符。通过训练和验证集的合理设计，确定了关键的非对映选择性异常值。计算揭示了这些异常值所显示的出色立体感应的起源。结果与在选择性决定步骤的过渡态中发生的部分
• Synthesis and biological evaluation of zwitterionic half-sandwich Rhodium(III) and Ruthenium(II) organometallic complexes
  作者：Lihua Guo、Xueyan Hu、Yanjing Yang、Wenyu An、Jie Gao、Qin Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105311

  日期：2021.11

  Herein we present the synthesis and characterization of a panel of structurally related zwitterionic piano-stool rhodium(III) and ruthenium(II) complexes. The identities of these novel complexes have been determined by NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis and single-crystal X-ray crystallography. The stability and fluorescence property of these zwitterionic complexes were also confirmed

  在此，我们展示了一组结构相关的两性离子钢琴凳铑（III）和钌（II）配合物的合成和表征。这些新型配合物的特性已通过核磁共振光谱、质谱、元素分析和单晶 X 射线晶体学确定。这些两性离子复合物的稳定性和荧光特性也得到了证实。两性离子铑 (III) 复合物Rh1 - Rh4对 A549 和 HeLa 人类癌细胞显示出有效的细胞毒活性。相反，两性离子钌(II)配合Ru1 - Ru4对测试细胞系没有表现出明显的细胞毒活性。此外，观察到分别在η 5 -Cp R环和 N, N -螯合配体中引入氟化取代基和苯环可以增强这些两性离子铑 (III) 配合物的细胞毒性的趋势。使用流式细胞术的机制探索表明，这些铑（III）配合物的细胞毒性与细胞周期的扰动和细胞凋亡的诱导有关。此外，使用共聚焦显微镜的显微分析表明，代表性的铑 (III) 配合物Rh4 通过能量依赖途径进入 A549 细胞并主要在溶酶体中积累，从而导致溶酶体完整性的破坏。
• Propylene polymerization to high molecular weight atactic polypropylene and copolymerization with 1-hexene using monocyclopentadienyl titanium catalysts
  作者：Qiaolin Wu、Qing Su、Ling Ye、Guanghua Li、Ying Mu

  DOI：10.1039/b921617k

  日期：——

  corresponding cyclopentadienyl titanium trichloride derivative with the lithium salt of a relevant phenol. The molecular structures of complexes 6, 7 and 8 were determined by X-ray crystallography. Upon activation with iBu3Al and Ph3CB(C6F5)4, all mononuclear complexes 5–8 exhibit good catalytic activities for propylene polymerization, whereas the binuclear complexes 9 and 10 show lower catalytic activities

  许多环戊二烯基钛的芳氧化物配合物1-Ar-2,3,4,5-Me 4 -Cp（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 O）TiCl 2（氩气 = 4-Me 3硅苯基（5），4- i苯基（6），4-甲基（7），3,5-（CF 3）2苯基（8））和（1-Ar-2,3,4,5-Me 4 CpTiCl 2）2（OAr'O） （氩气= 4,4'-（3,3'，5,5'- i Pr 4 C 6 H 2 –C 6 H 2），氩气 = 4-SiMe 3苯基（9），4-甲基（10））由相应的反应合成环戊二烯基三氯化钛 与相关锂盐的衍生物 苯酚。配合物的分子结构6，7和8分别通过X射线晶体学确定。激活时我卜3的Al和Ph 3 CB（C 6 F 5）4，所有单核配合物5-8都表现出良好的催化活性丙烯然而，在相同的聚合条件下，双核络合物9和10显示出较低的催化活性。13 C NMR，DSC和GPC分析表明，所产生的聚
• The Fluorine Effect in Zwitterionic Half-Sandwich Iridium(III) Anticancer Complexes
  作者：Yanjing Yang、Lihua Guo、Xingxing Ge、Teng Zhu、Wenjing Chen、Huanxing Zhou、Liping Zhao、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03006

  日期：2020.1.6

  fluorescence emission, and show potent catalytic activity in converting NADH to NAD+. The effect of the substituents in the η5-CpR ring for these zwitterionic complexes on their anticancer activity was systematically investigated. Surprisingly, the presence of fluorinated substituents gives rise to a significant increase in the anticancer activity. The lipophilicity and cellular uptake levels of these complexes

  通过将氟引入化合物中的合理设计已成功开发了有机抗癌药。然而，很少有关于金属基抗癌复合物中氟的作用的报道。在这项贡献中，我们报告了一系列在η5-CpR环中包含不同取代基的半三明治两性离子铱（III）配合物的合成，表征，化学反应性和生物学活性。配合物Ir1-Ir4和Ir7的分子结构是通过单晶X射线晶体学技术确定的。明显地，溶液中的不对称取代的氟络合物Ir4和Ir6显示出两种构象异构体。这些络合物具有足够的稳定性，表现出荧光发射，并在将NADH转化为NAD +时显示出强大的催化活性。系统地研究了这些两性离子络合物在η5-CpR环中的取代基对其抗癌活性的影响。令人惊讶地，氟化取代基的存在引起抗癌活性的显着提高。这些复合物的亲脂性和细胞摄取水平似乎是其在该系统中细胞毒性的主要因素。微观机制研究表明，典型的复合物Ir4通过能量依赖性途径进入A549癌细胞，并且主要位于溶酶体中。此外，ROS水平的增加，