cis-1-tosyloctahydroindol-2-one | 124706-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-tosyloctahydroindol-2-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indol-2-one
• CAS: 124706-16-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: CXIXCVMXBGBWSE-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-tosyloctahydroindol-2-one 在 sodium naphthalenide 作用下， 以79%的产率得到cis-octahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Allylic Haloacetamides. A Route to cis-Fused 2-Pyrrolidones and Piperidones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s137
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohex-2-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide 在 tin hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-1-tosyloctahydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Radical Cyclization of Allylic Haloacetamides. A Route to cis-Fused 2-Pyrrolidones and Piperidones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s137

文献信息

• Robust Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylazetidine Building Blocks via Ring Contraction of α-Bromo <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidinones
  作者：Nicolas Kern、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol5029496

  日期：2014.12.5

  A simple and robust one-pot nucleophilic addition–ring contraction of α-bromo N-sulfonylpyrrolidinones has been achieved toward α-carbonylated N-sulfonylazetidines. In the presence of potassium carbonate, various nucleophiles, such as alcohols, phenols or anilines, have been efficiently incorporated into the azetidine derivatives. Moreover, the α-bromopyrrolidinone precursors could be selectively obtained

  对α-羰基化的N-磺酰基氮杂环丁烷，已经实现了一种简单而健壮的α-溴N-磺酰基吡咯烷酮单罐亲核加成环收缩。在碳酸钾的存在下，各种亲核试剂，例如醇，酚或苯胺，已被有效地掺入氮杂环丁烷衍生物中。而且，可以通过廉价和容易获得的N-磺酰基-2-吡咯烷酮衍生物的单溴化，以高收率选择性地获得α-溴吡咯烷酮前体。
• Ikeda, Masazumi; Teranishi, Hirotaka; Nozaki, Kohei, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1691 - 1697
  作者：Ikeda, Masazumi、Teranishi, Hirotaka、Nozaki, Kohei、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Ikeda, Masazumi; Teranishi, Hirotaka; Iwamura, Noriko, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 5, p. 863 - 866
  作者：Ikeda, Masazumi、Teranishi, Hirotaka、Iwamura, Noriko、Ishibashi, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——
• Radical Cyclization of Allylic Haloacetamides. A Route to cis-Fused 2-Pyrrolidones and Piperidones
  作者：Gilbert Stork、Robert Mah

  DOI：10.3987/com-88-s137

  日期：——