N-(2-(4-methoxyphenylamino)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4-methoxyphenylamino)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-(4-methoxyanilino)cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 374.504
• InChiKey: ZDACPJHJKZDQJT-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 甲氧苯胺 在 五氯化钽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-(2-(4-methoxyphenylamino)cyclohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯化钽 (V) 催化氮丙啶与芳香胺开环

  摘要：

  摘要 吸附在硅胶上的氯化钽 (V) 已被用作氮丙啶与芳香胺开环合成 1,2-二胺的有效催化剂。温和的反应条件、高产率、操作简单、相对较少量的催化剂和高区域选择性是本文所述方法的一些主要优点。#IICT 通讯第 4756 号。

  DOI：

  10.1081/scc-200034759

文献信息

• DABCO: An Efficient Organocatalyst in the Ring-Opening Reactions of Aziridines with Amines or Thiols
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Yizhe Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500576

  日期：2005.10

  Efficient ring-opening of aziridines with various amines or thiols catalyzed by DABCO afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在 DABCO 的催化下，氮丙啶与各种胺或硫醇的有效开环在温和的反应条件下以良好到极好的收率提供了相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ring-opening reaction of aziridines with amines under the influence of dimethyl sulfoxide
  作者：Toshihiro Isobe、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.044

  日期：2016.6

  temperature to afford the corresponding 1,2-diamines in good to excellent yields using only 3–5 equiv dimethyl sulfoxide (DMSO) to aziridines in hexane. This reaction can be performed with easy handling and proceeds under mild reaction conditions. Also a variety of amines are available as a nucleophile.

  各种氮丙啶与胺的开环反应在室温下进行，仅使用3-5当量的二甲基亚砜（DMSO）形成己烷中的氮丙啶，即可以优异的产率获得相应的1,2-二胺。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的反应条件下进行。各种胺也可以作为亲核试剂使用。
• A highly efficient and general method for the ring-opening of aziridines with various nucleophiles in DMSO
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Wei Sun

  DOI：10.1039/b611707d

  日期：——

  Ring-opening of aziridines with various nucleophiles (such as amines, thiols, and silylated nucleophiles) in DMSO under mild conditions without any catalyst afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  在温和的条件下，无需任何催化剂，在各种DMSO中，氮丙啶与各种亲核试剂（如胺，硫醇和甲硅烷基化的亲核试剂）的开环反应可提供相应的产物，收率良好或优异。
• 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate ([Bmim]BF4) Ionic Liquid: A Novel and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis ofvic-Diamines
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Premalatha

  DOI：10.1002/adsc.200303029

  日期：2003.8

  opening smoothly with various arylamines in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4) or 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim]PF6) ionic liquids under mild and neutral conditions to afford the corresponding vicinal-diamines in excellent yields with high regioselectivity. The recovered activated ionic liquids are recycled for four to five runs with no loss of activity

  在温和和中性条件下，氮丙啶与各种芳基胺在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] BF 4）或六氟磷酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓（[bmim] PF 6）离子液体中平稳地开环，得到相应的邻位二胺，产量高，区域选择性高。回收的活化离子液体可循环使用四到五次，而不会损失活性。
• An Efficient Biomimetic Cleavage of Aziridines with Nucleophiles Catalyzed by β-Cyclodextrin in Water
  作者：M. Arjun Reddy、L. Rajender Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1246/cl.2001.246

  日期：2001.3

  β-Cyclodextrin catalyzed for the first time a facile ring opening of aziridines with nucleophiles such as aromatic amines and azides in water at room temperature to afford diamines and azidoamines respectively in good yields.

  β-环糊精首次在室温下在水中催化氮丙啶与芳香胺和叠氮化物等亲核试剂的轻松开环，分别以良好的产率得到二胺和叠氮胺。