1-(difluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 497861-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(difluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1-(Difluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 497861-74-2
• 化学式: C₇H₅F₂N₃
• 分子量: 169.134
• InChiKey: CVHNTEXRUOAFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 4-氮杂苯并咪唑 在 lithium iodide 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以17%的产率得到1-(difluoromethyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用Ruppert–Prakash试剂对咪唑和苯并咪唑进行N-二氟甲基化

  摘要：

  使用TMS-CF 3（Ruppert-Prakash试剂）在中性条件下已实现了咪唑和苯并咪唑的直接N-二氟甲基化。以良好至优异的产率获得二氟甲基化产物。廉价的市售起始原料，中性条件和较短的反应时间是该方法的优点。可通过常规以及微波辐射条件进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol403007j

文献信息

• <i>N</i>-Difluoromethylation of Imidazoles and Benzimidazoles Using the Ruppert–Prakash Reagent under Neutral Conditions
  作者：G. K. Surya Prakash、Sankarganesh Krishnamoorthy、Somesh K. Ganesh、Aditya Kulkarni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol403007j

  日期：2014.1.3

  using TMS-CF3 (the Ruppert–Prakash reagent) under neutral conditions. Difluoromethylated products were obtained in good-to-excellent yields. Inexpensive, commercially available starting materials, neutral conditions, and shorter reaction times are advantages of this methodology. Reactions are accessible through conventional as well as microwave irradiation conditions.

  使用TMS-CF 3（Ruppert-Prakash试剂）在中性条件下已实现了咪唑和苯并咪唑的直接N-二氟甲基化。以良好至优异的产率获得二氟甲基化产物。廉价的市售起始原料，中性条件和较短的反应时间是该方法的优点。可通过常规以及微波辐射条件进行反应。