N,N,N',N'-tetramethyl-3H-1,3-benzazaphosphole-2,3-diamine | 1338003-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-3H-1,3-benzazaphosphole-2,3-diamine
• 英文别名: 2-N,2-N,3-N,3-N-tetramethyl-1,3-benzazaphosphole-2,3-diamine
• CAS: 1338003-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₃P
• 分子量: 221.242
• InChiKey: RQOUGYSYSWTWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethyl-3H-1,3-benzazaphosphole-2,3-diamine 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.95 g的产率得到N,N,N',N'-tetramethyl-3H-1,3-benzazaphosphole-2,3-diamine 3-selenide
  参考文献：
  名称：

  在三溴化磷与 N,N-二甲基-N'-芳基甲脒反应中作为中间体的两性离子磷酰胺

  摘要：

  发现环状两性离子磷酰胺 2a,b 是 N,N-二甲基-N'-(芳基)甲脒与 PBr3 反应的中间产物。磷酰化物 2a 的结构是通过 X 射线和量子化学研究确定的。其形成机制是基于密度泛函理论（DFT）计算提出的。2 与胺和硒的反应产生 C-磷酸化的甲脒或苯扎磷。已经证明了五价磷衍生物 15b 分子内杂环化成 3Н-1,3-benzazaphosphole 的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/hc.21283
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-N'-苯基甲脒 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-3H-1,3-benzazaphosphole-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  在三溴化磷与 N,N-二甲基-N'-芳基甲脒反应中作为中间体的两性离子磷酰胺

  摘要：

  发现环状两性离子磷酰胺 2a,b 是 N,N-二甲基-N'-(芳基)甲脒与 PBr3 反应的中间产物。磷酰化物 2a 的结构是通过 X 射线和量子化学研究确定的。其形成机制是基于密度泛函理论（DFT）计算提出的。2 与胺和硒的反应产生 C-磷酸化的甲脒或苯扎磷。已经证明了五价磷衍生物 15b 分子内杂环化成 3Н-1,3-benzazaphosphole 的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/hc.21283

文献信息

• Cyclization of C-phosphorylated (PIII) arylformamidines to 3H-1,3-benzazaphospholes
  作者：Anatolyi Marchenko、Heorgii Koidan、Anastasiya Hurieva、Anatolyi Merkulov、Aleksandr Pinchuk、Aleksandr Yurchenko、Alexander B. Rozhenko、Peter G. Jones、Holger Thönnessen、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.007

  日期：2011.10

  A synthesis of 3H-1,3-benzazaphospholes starting from C-phosphorylated P(III) arylformamidines has been developed. Electron-donating substituents were found to enhance markedly the rate of the cyclization, with substituents at the meta position having the greatest effect. A plausible mechanism of the cyclization was proposed based on DFT calculations.

  已经开发了从C-磷酸化的P（III）芳基甲am开始的3 H -1,3-苯并氮杂苯的合成。发现供电子性取代基显着提高环化速率，其中间位取代基具有最大作用。基于DFT计算，提出了可行的环化机理。
• Zwitterionic Phosphoranides as Intermediates in the Reaction of Phosphorus Tribromide with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-<i>N</i>′-arylformamidines
  作者：Anatoliy P. Marchenko、Georgyi N. Koidan、Anastasia N. Hurieva、Alexander B. Rozhenko、Aleksandr N. Kostyuk

  DOI：10.1002/hc.21283

  日期：2016.1

  zwitterionic phosphoranides 2a,b were found to be intermediate products in the reaction of N,N-dimethyl-N′-(aryl)formamidines with PBr3. The structure of phosphoranide 2a was determined by means of the X-ray and quantum chemistry investigations. Mechanism of its formation was proposed based on Density functional theory (DFT) calculations. Reactions of 2 with amines and selenium yielded either C-phosphorylated

  发现环状两性离子磷酰胺 2a,b 是 N,N-二甲基-N'-(芳基)甲脒与 PBr3 反应的中间产物。磷酰化物 2a 的结构是通过 X 射线和量子化学研究确定的。其形成机制是基于密度泛函理论（DFT）计算提出的。2 与胺和硒的反应产生 C-磷酸化的甲脒或苯扎磷。已经证明了五价磷衍生物 15b 分子内杂环化成 3Н-1,3-benzazaphosphole 的第一个例子。