(E)-2-(octa-4,7-dienyl)isoindoline-1,3-dione | 1578171-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(octa-4,7-dienyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (E)-2-(octa-4,7-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(4E)-octa-4,7-dienyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1578171-70-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: JWERODYTVSYOQV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(octa-4,7-dienyl)isoindoline-1,3-dione 、 苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 C₄₁H₃₄F₁₂NO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到(Z)-2-(4-(phenylamino)octa-5,7-dien-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的支链和 Z 选择性烯丙基 C−H 胺化与芳香胺

  摘要：

  已经建立了从 1,4-二烯和芳香胺的 Pd 催化的支链和 Z-选择性烯丙基 C-H 胺化反应，用于有效合成热力学不稳定的 Z-烯丙胺。此外，更多碱性脂肪族环胺也可以在没有任何路易斯酸添加剂的情况下顺利参与烯丙基 C-H 胺化反应，优先产生线性选择性烯丙基胺作为主要区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202211631
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-戊炔基)酞酰亚胺 在 copper(l) iodide 、 (IPr)Pt(dvtms) 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-(octa-4,7-dienyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅烷烯丙基化

  摘要：

  软反应条件，在全合成中尤为重要，已将许多研究人员拖入甲硅烷基化有机化合物领域。因此，我们描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。在此描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。TBAT = 四丁基二氟三苯基硅酸铵。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301360

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylsilane Allylation
  作者：Loïc Cornelissen、Sébastien Vercruysse、Ayoub Sanhadji、Olivier Riant

  DOI：10.1002/ejoc.201301360

  日期：2014.1

  compounds. Hereby, we describe a new copper-catalyzed vinylsilane transformation. Various vinylsilanes were allylated by using a copper(I) salt, and this led to the formation of polysubstituted 1,4-dienes bearing sensitive moieties such as halogens, ketones, and aldehydes. Hereby is described a new copper-catalyzed vinylsilane transformation. Various vinylsilanes were allylated by using copper(I) salts

  软反应条件，在全合成中尤为重要，已将许多研究人员拖入甲硅烷基化有机化合物领域。因此，我们描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。在此描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。TBAT = 四丁基二氟三苯基硅酸铵。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。
• Palladium‐Catalyzed Branch‐ and <i>Z</i> ‐Selective Allylic C−H Amination with Aromatic Amines
  作者：Rui Liu、Meng‐Lan Shen、Lian‐Feng Fan、Xiao‐Le Zhou、Pu‐Sheng Wang、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202211631

  日期：2023.1.23

  A Pd-catalyzed branch- and Z-selective allylic C−H amination from 1,4-dienes and aromatic amines has been established for the efficient synthesis of thermodynamically unstable Z-allylamines. In addition, more basic aliphatic cyclic amines also smoothly engage in the allylic C−H amination reaction without any Lewis acid additive, preferentially giving linear-selective allylamines as the major regioisomers

  已经建立了从 1,4-二烯和芳香胺的 Pd 催化的支链和 Z-选择性烯丙基 C-H 胺化反应，用于有效合成热力学不稳定的 Z-烯丙胺。此外，更多碱性脂肪族环胺也可以在没有任何路易斯酸添加剂的情况下顺利参与烯丙基 C-H 胺化反应，优先产生线性选择性烯丙基胺作为主要区域异构体。