(1R,5S)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol | 180071-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,5S)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-5-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 180071-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O
• 分子量: 279.729
• InChiKey: OLDPYHOARHAEKU-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 以41%的产率得到2-Amino-9-[(1S,2R)-2-(2-hydroxy-ethyl)-cyclopent-3-enyl]-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]-乙醇类似物作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  描述了2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]乙醇类似物的对映选择性合成。（1R，5R）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇4a和（1S，5S）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇使用Mitsunobu反应条件将4b与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤偶联。测试了化合物6a和b，7a和b，8a和b，9a和b以及10a和b的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00412-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopent-3-enol 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,5S)-2-[5-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]-乙醇类似物作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  描述了2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]乙醇类似物的对映选择性合成。（1R，5R）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇4a和（1S，5S）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇使用Mitsunobu反应条件将4b与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤偶联。测试了化合物6a和b，7a和b，8a和b，9a和b以及10a和b的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00412-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-[5-(9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-yl]-ethanol analogues as potential antiviral agents
  作者：Lakshmi B. Akella、Robert Vince

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00412-7

  日期：1996.6

  The enantioselective synthesis of 2-[5-(9H-purin-9-yl)-2-cyclopenten-1-yl]ethanol analogues is described. (1R,5R)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-cyclopenten-5-ol 4a and (1S,5S)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-cyclopenten-5-ol 4b were coupled with 6-chloropurine and 2-amino-6-chloropurine using Mitsunobu reaction conditions. Compounds 6a & b, 7a & b, 8a & b, 9a & b, and 10a & b were

  描述了2- [5-（9 H-嘌呤-9-基）-2-环戊烯-1-基]乙醇类似物的对映选择性合成。（1R，5R）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇4a和（1S，5S）-[1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-环戊烯-5-醇使用Mitsunobu反应条件将4b与6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤偶联。测试了化合物6a和b，7a和b，8a和b，9a和b以及10a和b的抗病毒活性。