(1R,2R)-(-)-2-fluorocyclohexyl N-phenylcarbamate | 433933-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-2-fluorocyclohexyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-fluorocyclohexyl] N-phenylcarbamate
• CAS: 433933-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 237.274
• InChiKey: QSIKAEBVKFJSFV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-fluorocyclohexyl N-phenylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氟-环己醇
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氟环烷基N-苯基氨基甲酸酯与球孢白僵菌的生物羟基化选择性。

  摘要：

  研究了外消旋体球孢白僵菌和反式-2-氟环己基-3和反式-2-氟环庚基N-苯基氨基甲酸酯6的纯对映体的生物羟基化作用，并将其与相应的非氟化母体化合物的结果进行了比较。在所有情况下，除了芳香环的对羟基化产物和衍生自这些主要反应产物的后续化合物之外，还分离了在4-位羟基化的非对映体产物的混合物。该真菌的羟基化的区域选择性没有被紧密连接在反式2-位的富电子锚定基团的单个氟取代基所改变。对羟基化的非对映选择性的影响取决于氟化底物的绝对构型。虽然（S，S）-2-氟环烷基N-苯基氨基甲酸酯不是非对映选择性的，几乎产生1：1的顺式和反式-4-羟基化合物混合物，（R，R）-异构体的相应反应优先导致生成顺式羟基化合物。 4位。外消旋氟化六元N-苯基氨基甲酸酯3的转化导致产物具有非常小的对映体过量。与C（s）（）对称的非氟化氨基甲酸酯相比，氟取代基略微增加了外消旋七元底物6的转化的对映选择性。因此，根据底物的绝

  DOI：

  10.1021/jo016332j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-环己醇 、 异氰酸苯酯 在 乙酸乙烯酯 、 Pseudomonas cepacia lipase immobilized on Celite 577 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 以0.58 g的产率得到(1S,2S)-(+)-2-fluorocyclohexyl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氟环烷基N-苯基氨基甲酸酯与球孢白僵菌的生物羟基化选择性。

  摘要：

  研究了外消旋体球孢白僵菌和反式-2-氟环己基-3和反式-2-氟环庚基N-苯基氨基甲酸酯6的纯对映体的生物羟基化作用，并将其与相应的非氟化母体化合物的结果进行了比较。在所有情况下，除了芳香环的对羟基化产物和衍生自这些主要反应产物的后续化合物之外，还分离了在4-位羟基化的非对映体产物的混合物。该真菌的羟基化的区域选择性没有被紧密连接在反式2-位的富电子锚定基团的单个氟取代基所改变。对羟基化的非对映选择性的影响取决于氟化底物的绝对构型。虽然（S，S）-2-氟环烷基N-苯基氨基甲酸酯不是非对映选择性的，几乎产生1：1的顺式和反式-4-羟基化合物混合物，（R，R）-异构体的相应反应优先导致生成顺式羟基化合物。 4位。外消旋氟化六元N-苯基氨基甲酸酯3的转化导致产物具有非常小的对映体过量。与C（s）（）对称的非氟化氨基甲酸酯相比，氟取代基略微增加了外消旋七元底物6的转化的对映选择性。因此，根据底物的绝

  DOI：

  10.1021/jo016332j

文献信息

• Selectivity of Biohydroxylation with <i>Beauveria </i><i>b</i><i>assiana</i> of <i>trans</i>-2-Fluorocycloalkyl <i>N</i>-Phenylcarbamates
  作者：Günter Haufe、Dörthe Wölker、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/jo016332j

  日期：2002.5.1

  transformation of the (S,S)-2-fluorocycloalkyl N-phenylcarbamates is not diastereoselective giving almost 1:1 mixtures of cis- and trans-4-hydroxyl compounds, the corresponding reactions of the (R,R)-isomers led preferentially to the products trans-hydroxylated in the 4-position. The transformation of the racemic fluorinated six-membered N-phenylcarbamate 3 led to products having a very small enantiomeric

  研究了外消旋体球孢白僵菌和反式-2-氟环己基-3和反式-2-氟环庚基N-苯基氨基甲酸酯6的纯对映体的生物羟基化作用，并将其与相应的非氟化母体化合物的结果进行了比较。在所有情况下，除了芳香环的对羟基化产物和衍生自这些主要反应产物的后续化合物之外，还分离了在4-位羟基化的非对映体产物的混合物。该真菌的羟基化的区域选择性没有被紧密连接在反式2-位的富电子锚定基团的单个氟取代基所改变。对羟基化的非对映选择性的影响取决于氟化底物的绝对构型。虽然（S，S）-2-氟环烷基N-苯基氨基甲酸酯不是非对映选择性的，几乎产生1：1的顺式和反式-4-羟基化合物混合物，（R，R）-异构体的相应反应优先导致生成顺式羟基化合物。 4位。外消旋氟化六元N-苯基氨基甲酸酯3的转化导致产物具有非常小的对映体过量。与C（s）（）对称的非氟化氨基甲酸酯相比，氟取代基略微增加了外消旋七元底物6的转化的对映选择性。因此，根据底物的绝