[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 142613-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Tert-butyl-[2-(diethoxyphosphorylmethoxy)ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 142613-36-3
• 化学式: C₁₃H₃₁O₅PSi
• 分子量: 326.445
• InChiKey: CUNOTZYLIVRDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 Dowex 50WX8 、 仲丁基锂 、 caesium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-Amino-1-[2-[diethoxyphosphoryl(fluoro)methoxy]ethyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activities of fluorinated acyclic nucleoside phosphonates

  摘要：

  合成了新的α-氟衍生物PME和HPMP，具体通过电亲核氟化反应将1-叔丁基二甲基硅氧基-2-[(二乙氧基磷酸基)甲氧基]乙烷15和3-O-苄基-2-O-[(二乙氧基磷酸基)甲基]-1-O-(叔丁基二甲基硅氧基)甘油22进行合成。第一系列具有α-氟（磷酸基）甲氧基基团的非环状核苷酸磷酸酯是通过F-PME或F-HPMP衍生物18、26或27与相应的嘌呤或嘧啶核酸碱基在修改的Mitsunobu条件或碱催化烷基化条件下偶联制备的。对F-PMEA 25a-c、F-PMEG 25f和F-PMEC 25g的二酯与浓氨水处理后，形成了相应的单乙基磷酸盐30a、30d、30f和30g的单铵盐。合成的氟化非环状核苷酸磷酸酯经过了对抗单纯疱疹病毒、呼吸道病毒、乙型肝炎病毒和HIV的测试。F-PMEA的单乙基酯单铵盐30a显示出对人细胞巨病毒（HCMV）、埃博拉病毒和麻疹的活性，其EC50值分别为5.6、1.6和32 µg mL–1。

  DOI：

  10.1039/a805929b
• 作为产物：
  描述：

  2-((二乙氧基膦酰爪基)甲氧基)乙基醋酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 生成 [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of α-fluorophosphonomethyl ether functionality and its application to the synthesis of fluorinated acyclic phosphonate nucleosides

  摘要：

  Introduction of the alpha-fluorophosphonomethyl ether functionality has been achieved by electrophilic fluorination of the corresponding phosphonomethyl ether carbanion. Coupling of the synthesized 2-[(diethoxyphosphono)fluoromethoxy]ethanol (9) with adenine and 6-chloropurine under Mitsunobu conditions afforded novel fluorinated acyclic phosphonate nucleosides 11a and 11b, respectively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02106-5

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of methyl derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine
  作者：Kuo Long Yu、Joanne J. Bronson、Hyekyung Yang、Amy Patick、Masud Alam、Vera Brankovan、Roelf Datema、Michael J. M. Hitchcock、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00094a005

  日期：1992.8

  A number of methyl derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]guanine (PMEG, 1) have been synthesized and tested in vitro for anti-herpes and anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity. Among these analogues, (R)-2'-methyl-PMEG [(R)-3] and 2',2'-dimethyl-PMEG (7) demonstrated potent anti-HIV activity in the XTT assay with EC50 values of 1.0 and 2.6 microM, respectively. The corresponding (S)-2'-methyl-PMEG

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。