t-butyl 6-(5-oxo-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)nicotinate | 1154097-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 6-(5-oxo-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)nicotinate
• 英文别名: IOX4；6-[5-oxo-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]pyridine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 6-(5-oxo-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)nicotinate；tert-butyl 6-[3-oxo-4-(triazol-1-yl)-1H-pyrazol-2-yl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1154097-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₆O₃
• 分子量: 328.33
• InChiKey: HWQQDVNGHZIALS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 6-(5-oxo-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)nicotinate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(5-oxo-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine-3-carbocylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Triazole-Based Inhibitors of the Hypoxia-Inducible Factor Prolyl-Hydroxylases with Activity in the Murine Brain

  摘要：

  作为动物细胞适应氧气供应有限的部分，大量基因的表达通过缺氧诱导转录因子（HIFs）的上调被激活。通过抑制HIF系统的缺氧传感器，即HIF脯氨酸羟化酶（PHDs），可以实现对天然人类缺氧反应的治疗性激活。在这里，我们报告了含三环类三唑化合物作为有效且选择性PHD抑制剂的研究，这些化合物与2-氧基戊二酸共底物竞争。其中一种化合物（IOX4）在细胞和野生型小鼠中诱导HIFα，在脑组织中表现出显著的诱导，显示它在验证HIF上调以治疗包括中风在内的脑部疾病的研究中是有用的。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0132004
• 作为产物：
  描述：

  DMF 、 t-butyl-6-hydrazinylnicotinate 、 1H-1,2,3-噻唑-1-乙酸乙酯 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到t-butyl 6-(5-oxo-4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Potent and Selective Triazole-Based Inhibitors of the Hypoxia-Inducible Factor Prolyl-Hydroxylases with Activity in the Murine Brain

  摘要：

  作为动物细胞适应氧气供应有限的部分，大量基因的表达通过缺氧诱导转录因子（HIFs）的上调被激活。通过抑制HIF系统的缺氧传感器，即HIF脯氨酸羟化酶（PHDs），可以实现对天然人类缺氧反应的治疗性激活。在这里，我们报告了含三环类三唑化合物作为有效且选择性PHD抑制剂的研究，这些化合物与2-氧基戊二酸共底物竞争。其中一种化合物（IOX4）在细胞和野生型小鼠中诱导HIFα，在脑组织中表现出显著的诱导，显示它在验证HIF上调以治疗包括中风在内的脑部疾病的研究中是有用的。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0132004

文献信息

• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLONES FOR TREATING CARDIOVASCULAR AND HEMATOLOGICAL DISEASES
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20100305085A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to dihydropyrazolon-derivatives of formula (I), to methods for their production, to their use for treating and/or for preventing diseases and their use for producing medicaments for treating and/or for preventing diseases, in particular cardiovascular and haematological diseases, kidney diseases and for promoting the healing of wounds.

  这项发明涉及式(I)的二氢吡唑酮衍生物，以及它们的生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管和血液疾病、肾脏疾病以及促进伤口愈合的用途。
• Substituierte Dihydropyrazolone zur Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen
  申请人：Bayer Pharma AG

  公开号：EP2383269A2

  公开（公告）日：2011-11-02

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue, substituierte Dihydropyrazolon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von kardiovaskulären und hämatologischen Erkrankungen, von Nierenerkrankungen sowie zur Förderung der Wundheilung.

  本申请涉及新的、取代的二氢吡唑酮衍生物、其制备工艺、其在治疗和/或预防疾病方面的用途，以及其在制备治疗和/或预防疾病（尤其是心血管和血液疾病、肾脏疾病）和促进伤口愈合的药物方面的用途。
• US8389520B2
  申请人：——

  公开号：US8389520B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• US8653111B2
  申请人：——

  公开号：US8653111B2

  公开（公告）日：2014-02-18
• US8987261B2
  申请人：——

  公开号：US8987261B2

  公开（公告）日：2015-03-24