4-Cyano-5-homochromanone | 93500-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-Cyano-5-homochromanone
• 英文别名: 5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-<1>benzoxepin-4-carbonitrile；5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-4-carbonitrile；5-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]oxepine-4-carbonitrile；5-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzoxepine-4-carbonitrile
• CAS: 93500-88-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: KIEHHAWEFOETGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyano-5-homochromanone 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0~150.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 4-morpholino-2-phenyl-5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第75部分：2,4-二取代的5,6-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[5,4-d]嘧啶和12-取代的1,2,4,5-四氢[1]苯并氧庚啶[4,5-e]的合成]咪唑并[1,2-c]嘧啶类化合物作为潜在的抗血小板聚集剂

  摘要：

  三环2-取代的4-烷基氨基-5,6-二氢[1]苯并庚啶[5,4- d ]嘧啶和四环12-取代的1,2,4,5-四氢[1]苯并庚啶[4,5- e ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶是我们开发新的有效抗血小板药物研究的一部分。在2位使用几个烷基和芳基作为取代基。对新合成的化合物对胶原蛋白诱导的血小板凝集作用的评估显示，有几种有希望的抗血小板候选药，其功效优于阿司匹林。

  DOI：

  10.1002/jhet.1559
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-胺盐酸盐 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-Cyano-5-homochromanone
  参考文献：
  名称：

  PolycyclicN-Hetero Compounds; XXXIX: A Facile Synthesis of 1,2,4,5-Tetrahydro-[1]benzoxepino[4,5-e]imidazo[1,2-c]pyrimidines via Ring Closure of 4-(2-Hydroxyalkylamino)-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidines

  摘要：

  首次发现了一种未知结构的[1]苯并氧二氮杂[4,5-e]咪唑并[1,2-c]嘧啶环系化合物，并将其作为一类新型强效抗血小板聚集剂。具体而言，通过4-(2-羟基烷基氨基)-5,6-二氢[1]苯并氧二氮杂[5,4-d]嘧啶类化合物10a-c与磷酰氯进行环合反应，合成了1,2,4,5-四氢[1]苯并氧二氮杂[4,5-e]咪唑并[1,2-c]嘧啶类化合物11a-c。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26450

文献信息

• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。
• MANDAL, ASOK, NATH;BHATTACHARYA, SUDIN, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 736-742
  作者：MANDAL, ASOK, NATH、BHATTACHARYA, SUDIN

  DOI：——

  日期：——
• [EN] N-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001087845A2

  公开（公告）日：2001-11-22

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a) : wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group;M is -(CH2)n-, -(CH2)n-O-(CH2)m- or -(CH2)n-NH-(CH2)m-, wherein n and m are independently 0,1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; andthe moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• Polycyclic<i>N</i>-Hetero Compounds; XXXIX: A Facile Synthesis of 1,2,4,5-Tetrahydro-[1]benzoxepino[4,5-<i>e</i>]imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrimidines via Ring Closure of 4-(2-Hydroxyalkylamino)-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[5,4-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Shogo Tsurubayashi、Kenji Sasaki、Takashi Hirota

  DOI：10.1055/s-1991-26450

  日期：——

  The first example of the unknown [1]benzoxepino[4,5-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine ring system is demonstrated as a new class of potent anit-platelet aggregation agents. That is, the 1,2,4,5-tetrahydro-[1]benzoxepino[4,5-e]imidazo[1,2-c]pyrimidines 11a-c were prepared by ring closure of 4-(2-hydroxyalkylamino)-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[5,4-d]pyrimidines 10a-c with phosphoryl chloride.

  首次发现了一种未知结构的[1]苯并氧二氮杂[4,5-e]咪唑并[1,2-c]嘧啶环系化合物，并将其作为一类新型强效抗血小板聚集剂。具体而言，通过4-(2-羟基烷基氨基)-5,6-二氢[1]苯并氧二氮杂[5,4-d]嘧啶类化合物10a-c与磷酰氯进行环合反应，合成了1,2,4,5-四氢[1]苯并氧二氮杂[4,5-e]咪唑并[1,2-c]嘧啶类化合物11a-c。
• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic Compounds. Part 75: Synthesis of 2,4-Disubstituted 5,6-dihydro[1]benzoxepino[5,4-<i>d</i>]pyrimidines and 12-Substituted 1,2,4,5-Tetrahydro[1]benzoxepino[4,5-<i>e</i>]imidazo[1,2-<i>c</i>]pyrimidines as Potential Antiplatelet Aggregators
  作者：Kensuke Okuda、Yuko Yamamoto、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.1559

  日期：2014.7

  Libraries of tricyclic 2‐substituted 4‐alkylamino‐5,6‐dihydro[1]benzoxepino[5,4‐d]pyrimidines and tetracyclic 12‐substituted 1,2,4,5‐tetrahydro[1]benzoxepino[4,5‐e]imidazo[1,2‐c]pyrimidines were synthesized as part of our research to develop new effective antiplatelet drugs. Several alkyl and aryl groups were used as substituents at the 2‐position. Evaluation of the effects of the newly synthesized

  三环2-取代的4-烷基氨基-5,6-二氢[1]苯并庚啶[5,4- d ]嘧啶和四环12-取代的1,2,4,5-四氢[1]苯并庚啶[4,5- e ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶是我们开发新的有效抗血小板药物研究的一部分。在2位使用几个烷基和芳基作为取代基。对新合成的化合物对胶原蛋白诱导的血小板凝集作用的评估显示，有几种有希望的抗血小板候选药，其功效优于阿司匹林。