3-(2-(4-bromophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one | 1022161-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-(4-bromophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromostyryl)quinoxalin-2(1H)-one；3-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1022161-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: GULQRJNAGKHXAK-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-bromophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-(2-(4-溴苯基)乙烯基)-2-氯-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  本研究以 3-methylquinoxalin-2( lH)-一(1)。此外，还制备了一系列1-烷基-3-取代的苯乙烯基喹喔啉-2(1H)-酮(5a-d)。此外，由 3-肼基羰基喹喔啉-2(1H)-酮 (7 ）。此外，由中间体化合物(10)得到3-(5-取代的硫代-1,3,4-恶二唑-2-基)喹喔啉-2(1H)-酮(IIa-c)和(12a-c) -先前通过(7)与CS 2 的环化获得。同样，3-(5-oxo-4,5-dihydro-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one (13), 3-[5-(4-nitrophenyl) -1,3, 4-恶二唑-2-基]-喹喔啉-2(1H)-酮(14)及其2-氯衍生物(15)由3-肼基羰基-喹喔啉-2(1H)-酮(7)制备。其中一些衍生物在体外进行了抗微生物活性评估，一些测试化合物显示出抗细菌或抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700066
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 对溴苯甲醛 在 丙二腈 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3-(2-(4-bromophenyl)ethenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  styrylquinoxalin-2(1H)-ones的丙二腈活化合成及抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ra02816a

文献信息

• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• FeCl₃ as an efficient catalyst for the synthesis of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Rajneesh Paul Sharma、Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1080/00397911.2022.2070435

  日期：2022.4.3

  Abstract The synthesis of (E)-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones was achieved by the reaction of 3-methylquinoxalinone and aromatic aldehydes using FeCl3 as a catalyst in toluene under microwave irradiation. The protocol is endowed with milder reaction conditions, high yields of product, and easy workup procedures.

  摘要 (E) -3-取代的styrylquinoxalin-2(1 H )-ones的合成是通过3-甲基喹喔啉酮和芳香醛在甲苯中以FeCl 3为催化剂在微波辐射下反应实现的。该方案具有反应条件温和、产物收率高、后处理简单等特点。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Quinoxaline Derivatives
  作者：Mohga M. Badran、Ashraf A. Moneer、Hanan M. Refaat、Afaf A. El-Malah

  DOI：10.1002/jccs.200700066

  日期：2007.4

  In this study, certain 3-substituted styrylquinoxalin-2( 1H)-ones (2a-d) and their 2-chloro (3a-d) and 2-piperazinyl derivatives (4a-g) were synthesized from 3-methylquinoxalin-2(lH)-one (1). In addition, a series of l-alkyl-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones (5a-d) was also prepared. Moreover, 3-(N 2 -arylidenehydrazinocarbonyl)quinoxalin-2(1H)-ones (8a-c) as well as their cyclized oxadiazolinyl

  本研究以 3-methylquinoxalin-2( lH)-一(1)。此外，还制备了一系列1-烷基-3-取代的苯乙烯基喹喔啉-2(1H)-酮(5a-d)。此外，由 3-肼基羰基喹喔啉-2(1H)-酮 (7 ）。此外，由中间体化合物(10)得到3-(5-取代的硫代-1,3,4-恶二唑-2-基)喹喔啉-2(1H)-酮(IIa-c)和(12a-c) -先前通过(7)与CS 2 的环化获得。同样，3-(5-oxo-4,5-dihydro-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one (13), 3-[5-(4-nitrophenyl) -1,3, 4-恶二唑-2-基]-喹喔啉-2(1H)-酮(14)及其2-氯衍生物(15)由3-肼基羰基-喹喔啉-2(1H)-酮(7)制备。其中一些衍生物在体外进行了抗微生物活性评估，一些测试化合物显示出抗细菌或抗真菌活性。
• Bromine-Promoted One-Pot Furo[<i>b</i>]annulation and α-C(sp²)-Thiomethylation Cascade of (<i>E</i>)-3-Styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya E. Algaeva、Victor V. Syakaev、Liliya V. Mustakimova、Elena A. Khafizova、Leisan R. Shamsutdinova、Ildar’ Kh. Rizvanov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01158

  日期：2022.9.16

  (sp2)C bond functionalization of (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-ones and furo[b]annulation via the 5-exo-cyclization in dimethyl sulfoxide (DMSO). The reaction represents a novel strategy for the synthesis of 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3-b]quinoxalines and involves 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1H)-ones and 2-arylfuro[2,3-b]quinoxalines as key intermediates. Furthermore, DMSO was converted to

  已经开发了一种新工艺，用于溴促进的顺序 (sp 2 )C = (sp 2 )C 键官能化 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-ones 和通过 5 进行的呋喃 [ b ] 环化-在二甲亚砜 (DMSO) 中外环化。该反应代表了一种合成 2-aryl-3-(methylthio)furo[2,3- b ]quinoxalines 的新策略，涉及 3-(1,2-dibromo-2-arylethyl)quinoxalin-2(1 H ) -ones 和 2-芳基呋喃[2,3- b]喹喔啉作为关键中间体。此外，DMSO 原位转化为二甲基硫醚，作为反应中的甲硫基化试剂。该协议构成了一种有效且方便的方法，用于 ( E )-3-styrylquinoxalin-2(1 H )-在室温下以高产率对具有多种官能团的化合物进行环化和甲基硫醇化。