2-Amino-7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one | 136859-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-7-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 136859-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FN₄O₃
• 分子量: 268.248
• InChiKey: UQVJVMWNNIXSCR-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-chloro-7-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-threo-pentofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-Amino-7-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3'-取代和2'，3'-不饱和7-脱氮鸟嘌呤2'，3'-脱氧核苷：HIV-1逆转录酶的合成和抑制

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-β-D-呋喃核糖苷1和2'，3'-二脱氧-3'-氟-β-D-核糖呋喃糖苷5的合成描述了脱氮鸟嘌呤以及7-脱氮-2'-脱氧木糖苷（3）。还制备了相应的2，4-二氨基化合物2和4。因此，silytation 2-氨基-4-氯-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6），得到7，这给了氧CrO 3氧化后的β-核苷13。NaBH 4还原产生14脱保护（Bu 4 NF）和核转移后，得到3和4。另一方面，将7的N 2-甲酰基衍生物甲磺酸化（10），用Bu 4 NF处理，并用NH 3脱保护，得到2'，3'-dideoxy-2'，3'-didehydro-nucleoside 12，亲核置换反应在12产生1和2。氟核苷5是从NH 2基团进行甲氧基三苯甲基化反应后从14获得的（16），用DAST（17）氟化，并用2M

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740517