4-hydroxy-2-(1-piperidinyl)pyrimidine | 19810-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(1-piperidinyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-N-Piperidinyl-4-hydroxy-pyrimidin；4-Hydroxy-2-piperidino-pyrimidin；2-piperidin-1-yl-3H-pyrimidin-4-one；2-(1-Piperidinyl)-4-pyrimidinol；2-piperidin-1-yl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 19810-81-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00181352
• 分子量: 179.222
• InChiKey: RCLPPVGRWSZZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(1-piperidinyl)pyrimidine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-chloro-2-(piperidin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-(1-piperidinyl)pyrimidine 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-hydroxy-2-(1-piperidinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NHC配体周围的环缩合反应是合成高活性铃木-宫浦交叉偶联催化剂的关键步骤

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，可通过五步反应序列获得4-（2-二烷基氨基）嘧啶基官能化的间苯二甲酰氯。已经找到了导致这些配体衍生的钯NHC配合物的两种途径：通过与相应的NHC-AgCl配合物进行重金属化，可以获得C，N配位的钯（II）配合物。在吡啶中和在K 2 CO 3存在下用咪唑鎓盐处理二氯化钯生成环金属化的化合物，从而得到C，C配位的化合物。详细研究了所有这些化合物的反应性及其在Suzuki-Miyaura催化交叉偶联反应中的性能。结果表明，C，C配位的衍生物在芳基硼酸与芳基氯的偶联中表现出高催化活性，这与普遍接受的底物活化机理相一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201702877

文献信息

• 2-[Piperidin-1-yl]pyrimidone derivatives
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP1136489A1

  公开（公告）日：2001-09-26

  The invention relates to pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof:    wherein: R1 represents * a C6,10 aryl group, * a heterocyclic ring having 1-4 hetero atoms selected from oxygen atom, sulfur atom, and nitrogen atom, and having total ring-constituting atoms of 5-10, or * a C1-6 alkyl group substituted by 1 to 3 substituents selected from a hydroxyl group, a C3-6 cycloalkyl group a C6,10 aryl group and a heterocyclic ring as defined above, the C6,10 aryl groups and heterocyclic rings being optionally substituted by 1 to 3 substituents. The invention relates also to a medicament comprising the said derivative or a salt thereof as an active ingredient which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a neurodegenerative disease caused by abnormal activity of GSK3β, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, frontoparietal dementia, corticobasal degeneration, Pick's disease, cerebrovascular accidents, brain and spinal trauma, and peripheral neuropathies.

  本发明涉及式 (I) 所代表的嘧啶酮衍生物或其盐： 其中 R1 代表 * C6,10 芳基、 * 具有 1-4 个杂质原子的杂环，这些杂质原子选自氧原子、硫原子和氮原子，组成环的总原子数为 5-10 个，或 * 被 1 至 3 个选自以下的取代基取代的 C1-6 烷基 羟基 C3-6 环烷基 C6,10芳基和 如上定义的杂环、 C6,10 芳基和杂环可任选被 1 至 3 个取代基取代。 本发明还涉及一种包含上述衍生物或其盐作为活性成分的药物，该药物用于预防和/或治疗由 GSK3β 活性异常引起的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、额叶痴呆、皮质基底变性、皮克氏病、脑血管意外、脑和脊柱创伤以及周围神经病。
• Compound or pharmaceutically acceptable salt thereof
  申请人：RIKEN

  公开号：US11414429B2

  公开（公告）日：2022-08-16

  Provided are 2-(piperidin-1-yl)pyrimidin-4(3H)-ones or pharmaceutically acceptable salts thereof, each characterized by having a 1,8-diazaspiro[4.5]deca-3-ene, 1-oxa-8-azaspiro[4.5]deca-3-ene, 2,8-diazaspiro[4.5]deca-3-ene, 2-oxa-8-azaspiro[4.5]deca-3-ene, 2,9-diazaspiro[5.5]undeca-3-ene, 1-oxa-9-azaspiro[5.5]undeca-3-ene, 1,9-diazaspiro[5.5]undeca-4-ene, or 3,9-diazaspiro[5.5]undeca-1-ene structure represented by the following general formula (1):

  本发明提供了 2-(哌啶-1-基)嘧啶-4(3H)-酮或其药学上可接受的盐，其特征在于每种都具有 1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯、1-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-3-烯、2,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯、2-氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸-3-烯、2,9-二氮杂螺[5.5]十一碳-3-烯、1-氧杂-9-氮杂螺[5.5]十一碳-3-烯、1,9-二氮杂螺[5.5]十一碳-4-烯或 3,9-二氮杂螺[5.5]十一碳-1-烯结构由以下通式 (1) 代表：
• Yoshida, Kenji; Taguchi, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 919 - 922
  作者：Yoshida, Kenji、Taguchi, Masahiro

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：RIKEN

  公开号：EP3480198B1

  公开（公告）日：2021-05-05
• HALLOT, A.;BIZIERE, K.
  作者：HALLOT, A.、BIZIERE, K.

  DOI：——

  日期：——