1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1256490-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1256490-55-7
• 化学式: C₂₂H₄₁FN₂O₇Si₂
• 分子量: 520.746
• InChiKey: IDHJLVPNXFYRCF-JWUVWSEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R)-2'-脱氧-2'-氟-2'-甲基脲苷 、 1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- [ (2 ' R) -2 ' -DEOXY-2 ' -FLUORO-2 ' -METHYL-P-PHENYL-5 ' -URIDYLYL] -L-ALANINE 1-METHYLETHYL ESTER AND PROCESS FOR ITS PRODUCTION
  [FR] ESTER DE N-[(2 ' R) -2' -DÉSOXY-2' -FLUORO-2' -MÉTHYL-P-PHÉNYL-5' -URIDYLYL]-L-ALANINE 1-MÉTHYLÉTHYLE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION

  摘要：

  本文披露了化学式4的核苷酸磷酰胺及其作为治疗病毒性疾病的药物的用途。这些化合物是RNA依赖性5RNA病毒复制的抑制剂，可作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂，HCV复制的抑制剂以及哺乳动物丙型肝炎感染的治疗药物。还披露了一种制备化合物4的方法：（化学式4），其中P*代表手性磷原子，包括：a）反应异丙基-丙氨酸酯（化学式A）、二-X'-苯基磷酸酯（化学式B）、2'-脱氧-2f-氟-2'-C-甲基尿嘧啶（化学式3）和碱以获得含有4的第一混合物；其中X是酸的共轭碱基，n为0或1，X'是卤素；b）将第一混合物与保护化合物反应以获得含有4的第二混合物；c）可选地将第二混合物经结晶、色谱或萃取处理以获得4。

  公开号：

  WO2010135569A1