(R)-3-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-1-methylpiperidin-4-one | 1220284-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: (3R)-3-[bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 1220284-27-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O
• 分子量: 365.519
• InChiKey: GLYMLXIBUCEYLD-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 在 (S)-6-phenyl-3-[(S)-pyrrolidin-2-ylmethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-3-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-1-methylpiperidin-4-one 、 (S)-3-{bis[4-(dimethylamino)phenyl]methyl}-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对酮的对映选择性有机催化α-烷基化

  摘要：

  描述了环酮的对映选择性α-烷基化反应。我们的催化剂基于带有手性硫代四氢嘧啶酮环的“特权”吡咯烷环，是一种高反应性的环酮催化剂。当这种催化剂与原位生成的由醇衍生的碳阳离子偶联时，相应的 α-烷基化加合物以中等到定量的产率和低到高的对映选择性（高达 80% ee）获得。催化剂负载量可有效降低至 10%，这是文献中报道的此类有机催化转化的最低值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101509

文献信息

• Asymmetric S_N1 α-Alkylation of Cyclic Ketones Catalyzed by Functionalized Chiral Ionic Liquid (FCIL) Organocatalysts
  作者：Long Zhang、Lingyun Cui、Xin Li、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.200902509

  日期：2010.2.15

  Ionic liquid works better: The first intermolecular asymmetric α‐alkylation of cyclic ketones was realized by using functionalized chiral ionic liquids as catalysts. The reaction proceeded with good to excellent yields and high ee. Highly stereoselective desymmetrization of 4‐substituted cyclohexanones with >99:1 d.r. and up to 87 % ee were achieved by using this protocol.

  离子液体效果更好：环状酮的第一个分子间不对称α-烷基化反应是通过使用功能化的手性离子液体作为催化剂来实现的。反应以良好至优异的产率和高ee进行。通过使用该协议，可以实现具有> 99：1 dr和高达87％ee的4-取代环己酮的高度立体选择性去对称化 。