(6R)-6-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1220994-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-6-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(E,2S)-4-phenyl-2-phenylmethoxybut-3-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1220994-39-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₃
• 分子量: 334.415
• InChiKey: DUNGCIJVNWAMOJ-YBYKEUDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-6-((S,E)-2-hydroxy-4-phenylbut-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）合成（+）-隐烯丙基内酯和（+）-严格三烯酮的非对映异构体

  摘要：

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900170
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4E)-3-(benzyloxy)-5-phenyl-1-(prop-2-en-1-yl)pent-4-en-1-yl prop-2-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到(6R)-6-[(2S,3E)-2-(benzyloxy)-4-phenylbut-3-en-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）合成（+）-隐烯丙基内酯和（+）-严格三烯酮的非对映异构体

  摘要：

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900170

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cryptocaryalactone and of a Diastereoisomer of (+)-Strictifolione<i>via</i>Ring-Closing Metathesis (RCM) and Olefin Cross-Metathesis (CM)
  作者：Gowravaram Sabitha、Bhaskar Vangala、S. Siva Sankara Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900170

  日期：2010.2

  Ring‐closing metathesis (RCM) and olefin cross‐metathesis (CM) reactions were used as the key steps for the synthesis of (+)‐cryptocaryalactone (1) and the first synthesis of the diastereoisomer 3 of (+)‐strictifolione, starting from the commercially available L‐malic acid (=(2S)‐2‐hydroxybutanedioic acid).

  开环易位（RCM）和烯烃交叉复分解（CM）反应被用作合成（+）-隐芳内酯（1）和（+）-strictifolione非对映异构体3的第一个合成的关键步骤，从开始来自市售的L-苹果酸（=（2 S）-2-羟基丁二酸）。