3-(6-methoxy-benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(6-methoxy-benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)thiazolidin-4-one；2-(4-chlorophenyl)-3-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂S₂
• 分子量: 376.887
• InChiKey: PTYXDAUTWZXDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 4-氯苯甲醛 、 巯基乙酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到3-(6-methoxy-benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 Thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 逆转录酶的潜在非核苷抑制剂

  摘要：

  背景：艾滋病毒是获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）的病原体，艾滋病是一种在世界范围内发病率不断上升的传染病。非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）在艾滋病治疗中发挥着重要作用。尽管许多化合物已被用作抗艾滋病毒药物，但随着病毒产生耐药菌株，新抑制剂的开发研究仍在继续。方法：在设计新型抑制剂时考虑了现有 NNRTI 的最佳特性。合成中使用了 PASS（物质活性谱预测）预测程序和分子对接研究来选择设计的化合物。使用常规和微波辐射方法合成化合物，并通过比色光度免疫测定法评估 HIV RT 抑制作用。结果：HIV-1 RT 抑制活性的评估表明，七种化合物的 IC50 值显着低于奈韦拉平 (0.3 μM)。据观察，化合物的活性不仅取决于取代基的性质及其在苯并噻唑环中的位置，还取决于苯环上取代基的性质和位置。结论：24种测试化合物表现出低于4μM的抑制作用。其中 7 种化合物表现出比奈韦拉平更好的活性，而其中

  DOI：

  10.3390/molecules24213821

文献信息

• Thiazolidin-4-Ones as Potential Antimicrobial Agents: Experimental and In Silico Evaluation
  作者：Christophe Tratrat、Anthi Petrou、Athina Geronikaki、Marija Ivanov、Marina Kostić、Marina Soković、Ioannis S. Vizirianakis、Nikoleta F. Theodoroula、Michelyne Haroun

  DOI：10.3390/molecules27061930

  日期：——

  Herein, we report computational and experimental evaluations of the antimicrobial activity of twenty one 2,3-diaryl-thiazolidin-4-ones. All synthesized compounds exhibited an antibacterial activity against six Gram-positive and Gram-negative bacteria to different extents. Thus, the MIC was in the range of 0.008–0.24 mg/mL, while the MBC was 0.0016–0.48 mg/mL. The most sensitive bacterium was S. Typhimurium

  在此，我们报告了 21 种 2,3-二芳基-噻唑烷-4-酮的抗菌活性的计算和实验评估。所有合成的化合物对六种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出不同程度的抗菌活性。因此，MIC 范围为 0.008–0.24 mg/mL，MBC 范围为 0.0016–0.48 mg/mL。最敏感的细菌是S 。鼠伤寒杆菌，而金黄色葡萄球菌的耐药性最强。化合物 5 具有最佳抗菌活性（MIC 为 0.008–0.06 mg/mL）。三种最活跃的化合物5、8和15以及化合物6，针对三种耐药菌株（MRSA、铜绿假单胞菌和大肠杆菌）进行了评估，对所有使用的细菌菌株都比氨苄西林更有效。一些化合物的抗真菌活性超过或相当于参考抗真菌剂联苯苄唑和酮康唑的抗真菌活性。化合物5的活性最好。所有化合物均表现出中等至良好的药物相似性评分，范围为 -0.39 至 0.39。对接研究表明，抗菌作用可能涉及大肠杆菌Mur B 抑制，而 CYP51