N-methoxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yloxy)acetamide | 77165-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yloxy)acetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-2-naphthalen-2-yloxyacetamide
• CAS: 77165-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WWHZSGWZISIACF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 N-methoxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yloxy)acetamide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.42h， 以22%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(naphthalen-2-yloxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoheterocycles Able to Inhibit the Generation of Prostaglandin E2 (PGE2) in Rat Mesangial Cells

  摘要：

  前列腺素E2（PGE2）是炎症的关键介质，因此人们已经付出了巨大的努力来开发能够调节其形成的新型药物。在这项工作中，我们介绍了各种α-酮杂环的合成，并研究它们抑制细胞水平PGE2形成的能力。合成了一系列α-酮苯并噻唑、α-酮苯并噁唑、α-酮苯并咪唑和α-酮-1,2,4-噁二唑，并进行了化学表征。评估它们在白细胞介素-1β加福尔斯科林刺激的系膜细胞中抑制PGE2生成的能力，发现了一种α-酮苯并噻唑（GK181）和一种α-酮苯并噁唑（GK491），它们能够在纳摩尔水平上抑制PGE2的生成。

  DOI：

  10.3390/biom11020275
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘基氧基)乙酸乙酯 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以41%的产率得到N-methoxy-N-methyl-2-(naphthalen-2-yloxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-Ketoheterocycles Able to Inhibit the Generation of Prostaglandin E2 (PGE2) in Rat Mesangial Cells

  摘要：

  前列腺素E2（PGE2）是炎症的关键介质，因此人们已经付出了巨大的努力来开发能够调节其形成的新型药物。在这项工作中，我们介绍了各种α-酮杂环的合成，并研究它们抑制细胞水平PGE2形成的能力。合成了一系列α-酮苯并噻唑、α-酮苯并噁唑、α-酮苯并咪唑和α-酮-1,2,4-噁二唑，并进行了化学表征。评估它们在白细胞介素-1β加福尔斯科林刺激的系膜细胞中抑制PGE2生成的能力，发现了一种α-酮苯并噻唑（GK181）和一种α-酮苯并噁唑（GK491），它们能够在纳摩尔水平上抑制PGE2的生成。

  DOI：

  10.3390/biom11020275