1, 6-Methyl-2-phenyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1, 6-Methyl-2-phenyl-
• 英文别名: 6-methyl-2-phenyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.27
• InChiKey: WCFSVUHOIXDGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] 2-ARYLNAPHTHYRIDIN-4-ONES AS POTENT ANTITUMOR AGENTS TARGETING TUMORIGENIC CELL LINES<br/>[FR] 2-ARYLNAPHTYRIDIN-4-ONES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX PUISSANTS CIBLANT DES LIGNÉES CELLULAIRES TUMORIGÈNES
  申请人：KUO SHENG-CHU

  公开号：WO2014179401A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In order to search for new antitumor drug candidates from 2-arylnaphthyridin-4-ones (ANs), we have designed and synthesized a series of 3 '-hydroxy or 6-hydroxy derivatives of ANs. Following the antitumor activity screening, most of these compounds were found to exhibit significant activity. Among them, 2-(3-hydroxyphenyl)-5-methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one (67) was the most promising. In a preliminary action mechanism study, the treatment of Hep3B hepatoma cells with compound (67) reveals that its mechanism of action is affect on microtubule and metastasis-related proteins. Then, the corresponding phosphate prodrug (86) of compound (67) was tested against Hep3B xenograft nude mice model for antitumor activity.

  为了从2-芳基萘啉并酮（ANs）中寻找新的抗肿瘤药物候选物，我们设计并合成了一系列ANs的3'-羟基或6-羟基衍生物。经过抗肿瘤活性筛选，发现其中大多数化合物表现出显著的活性。其中，2-(3-羟基苯基)-5-甲基-1,8-萘啉-4(1H)-酮（67）是最有前途的。在初步的作用机制研究中，用化合物（67）处理Hep3B肝癌细胞表明其作用机制影响微管和与转移相关的蛋白质。然后，化合物（67）的相应磷酸酯前药（86）被用于对Hep3B异种移植裸鼠模型进行抗肿瘤活性测试。