3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine | 62230-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-(p-Chlorphenyl)-6-phenyl-as-triazin
• CAS: 62230-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃
• 分子量: 267.717
• InChiKey: HZPCDGMMYLWMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine 以63 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二(杂)芳基吡啶：通过“1,2,4-三嗪”方法合成和光物理性质

  摘要：

  报道了基于易得的α-亚氨基酯与异亚硝基苯乙酮腙的缩合反应制备3,6-二取代1,2,4-三嗪的方法。证明了所开发的方法与早期报道的方法之间在反应条件、产物比例和产率方面的显着差异。以制备的1,2,4-三嗪为原料合成了相应的2,5-二取代吡啶，并研究了其光物理性质。光物理性质的研究表明，由于提供甲氧基的作用，4-甲氧基苯基吡啶衍生物具有低和中等的发光量子产率，并且溶剂化变色行为可以忽略不计，但 Lippert-Mataga 图的线性度较低。然而，2,5-二取代吡啶由于简单的合成方案、适度的光物理性质以及在不同科学和工业领域的潜在适用性而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03335-x
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N'-[(2Z)-2-{2-[(4-chlorophenyl)carbonyl]hydrazinylidene}-2-phenylethyl]benzohydrazide 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOROTKIX N. I.; SHVAJKA O. P., UKR. XIM. ZH., 1978, 44, HO 3, 279-283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Acid-Catalyzed Ring-Opening/Cyclization/Oxidation of Aziridines with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to 1,2,4-Triazines
  作者：Lorène Crespin、Lorenzo Biancalana、Tobias Morack、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00101

  日期：2017.3.3

  described. The process involves an efficient nucleophilic ring opening of the aziridine, giving access to a wide range of aminohydrazones, isolated with excellent yields. A “one-pot” procedure, combining the ring opening with a cyclization and an oxidation step, allows the preparation of diversified triazines in good yields.

  描述了用于N-甲苯磺酰基d和氮丙啶区域选择性转化为3,6-二取代和3,5,6-三取代的1,2,4-三嗪的新的三步式伸缩反应序列。该方法涉及氮丙啶的有效亲核开环，从而获得了以优异收率分离的各种氨基hydr。“一锅法”程序将开环与环化和氧化步骤结合在一起，可以高收率制备多样化的三嗪。
• OROURKE M.; LANG JR. S. A.; COHEN E., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 5, 723-726
  作者：OROURKE M.、 LANG JR. S. A.、 COHEN E.

  DOI：——

  日期：——
• KOROTKIX N. I.; SHVAJKA O. P., UKR. XIM. ZH., 1978, 44, HO 3, 279-283
  作者：KOROTKIX N. I.、 SHVAJKA O. P.

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/s10593-024-03335-x
  作者：Krinochkin, Alexei P.、Khasanov, Albert F.、Valieva, Maria I.、Kudryashova, Ekaterina A.、Guda, Mallikarjuna R.、Kopchuk, Dmitry S.、Shabunina, Olga V.、Mochulskaya, Nataliya N.、Slepukhin, Pavel A.、Zyryanov, Grigory V.、Chupakhin, Oleg N.

  DOI：10.1007/s10593-024-03335-x

  日期：——

  derivative due to the role of donating methoxy group, however, with a low linearity of a Lippert–Mataga plot. Nevertheless, 2,5-disubstituted pyridines are of interest due to simple protocols of synthesis, moderate photophysical properties, and potential applicability in different scientific and industrial areas.

  报道了基于易得的α-亚氨基酯与异亚硝基苯乙酮腙的缩合反应制备3,6-二取代1,2,4-三嗪的方法。证明了所开发的方法与早期报道的方法之间在反应条件、产物比例和产率方面的显着差异。以制备的1,2,4-三嗪为原料合成了相应的2,5-二取代吡啶，并研究了其光物理性质。光物理性质的研究表明，由于提供甲氧基的作用，4-甲氧基苯基吡啶衍生物具有低和中等的发光量子产率，并且溶剂化变色行为可以忽略不计，但 Lippert-Mataga 图的线性度较低。然而，2,5-二取代吡啶由于简单的合成方案、适度的光物理性质以及在不同科学和工业领域的潜在适用性而引起人们的兴趣。