N-[(5-溴吡啶-3-基)甲基]丙烷-2-胺 | 104290-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[(5-溴吡啶-3-基)甲基]丙烷-2-胺
• 英文名称: N-((5-bromopyridin-3-yl)methyl)propan-2-amine
• 英文别名: N-[(5-bromopyridin-3-yl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 104290-49-5
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂
• 分子量: 229.12
• InChiKey: ATJVKVOAQAZHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-溴吡啶-3-基)甲基]丙烷-2-胺 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-([3,3'-bipyridin]-5-ylmethyl)-N-isopropylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三芳基化合物作为新型20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于已知的蛋白酶体抑制剂PI-1840设计并合成了三十种新型三芳基化合物。它们中的大多数显示出对人20S蛋白酶体β5c亚基的显着抑制作用，并且其中五种在亚微摩尔水平显示出IC 50值，与PI-1840相当甚至更高。最活跃的两个（1c和1d）对β5c亚基的IC 50值分别为0.12和0.18μM，而对β2c，β1c和β5i亚基没有明显的抑制作用。分子对接为亚基选择性提供了有益的线索。本文鉴定的有效和亚基选择性蛋白酶体抑制剂代表了用于进一步分子优化的新化学模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127508
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯甲基吡啶盐酸盐 、 异丙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以240 mg的产率得到N-[(5-溴吡啶-3-基)甲基]丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  三芳基类化合物及其制法和药物用途

  摘要：

  本发明公开了式I化合物所示的三芳基类化合物及生理上可接受的盐，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在制备治疗与蛋白酶体相关疾病，如自身免疫性疾病、炎症、以及肿瘤等的药物中的应用。

  公开号：

  CN112010804A

文献信息

• 三芳基类化合物及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112010804A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了式I化合物所示的三芳基类化合物及生理上可接受的盐，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在制备治疗与蛋白酶体相关疾病，如自身免疫性疾病、炎症、以及肿瘤等的药物中的应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of triaryl compounds as novel 20S proteasome inhibitors
  作者：Yajun Yang、Ke Wang、Bo Wu、Ying Yang、Fangfang Lai、Xiaoguang Chen、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127508

  日期：2020.11

  and synthesized based on the known proteasome inhibitor PI-1840. Most of them showed significant inhibition against the β5c subunit of human 20S proteasome, and five of them exhibited IC50 values at the sub-micromolar level, which were comparable to or even more potent than PI-1840. The most active two (1c and 1d) showed IC50 values of 0.12 and 0.18 μM against the β5c subunit, respectively, while they

  基于已知的蛋白酶体抑制剂PI-1840设计并合成了三十种新型三芳基化合物。它们中的大多数显示出对人20S蛋白酶体β5c亚基的显着抑制作用，并且其中五种在亚微摩尔水平显示出IC 50值，与PI-1840相当甚至更高。最活跃的两个（1c和1d）对β5c亚基的IC 50值分别为0.12和0.18μM，而对β2c，β1c和β5i亚基没有明显的抑制作用。分子对接为亚基选择性提供了有益的线索。本文鉴定的有效和亚基选择性蛋白酶体抑制剂代表了用于进一步分子优化的新化学模板。