N-[(5-溴噻吩-2-基)甲基]-N-甲基胺 | 90553-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[(5-溴噻吩-2-基)甲基]-N-甲基胺
• 中文别名: 5-溴-N-甲基-2-噻吩甲胺
• 英文名称: 5-bromo-2-<(methylamino)methyl>thiophene
• 英文别名: N-methyl-N-(5-bromothenyl)amine；(5-bromothiophen-2-ylmethyl)-N-methylamine；5-bromo-2-[(methylamino)methyl]thiophene；N-[(5-bromothien-2-yl)methyl]-N-methylamine；1-(5-bromothiophen-2-yl)-N-methylmethanamine
• CAS: 90553-43-8
• 化学式: C₆H₈BrNS
• mdl: MFCD06379299
• 分子量: 206.106
• InChiKey: CWURHLHTEJAXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(5-溴噻吩-2-基)甲基]-N-甲基胺 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(5-Bromothiophen-2-yl)methyl-methylamino]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的合成及抗抑郁活性。

  摘要：

  通过1-芳基-2-[（2-噻吩甲基）氨基]乙醇衍生物的酸催化环化反应制备了一系列取代的4-芳基四氢噻吩并[2,3-c]吡啶。通过抑制小鼠中去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）摄取以及预防丁苯那嗪诱导的上睑下垂（TBZ）的能力证明了这些化合物的抗抑郁活性。对于几种受试化合物，两种神经递质都有明显的抑制作用，而其中一些是NE或5-HT摄取的选择性抑制剂。最佳活性与将亲脂性取代基引入苯环的4位和将较少亲脂性取代基引入噻吩环的2位相关（11、23）。在苯环的2和6位带有取代基的化合物33是无活性的。

  DOI：

  10.1021/jm00375a011
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 盐酸甲胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[(5-溴噻吩-2-基)甲基]-N-甲基胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS THAT MODULATE PPARgamma TYPE RECEPTORS, AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES QUI MODULENT LES RECEPTEURS DE TYPE PPAR DOLLAR G(G) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS DES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  该发明涉及与下列一般式（I）相对应的新化合物：（I），以及用于制备它们的方法，以及它们在用于人类或兽医药物组合物中的用途（在皮肤病学以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域），或者在化妆品组合物中的用途。

  公开号：

  WO2004113331A1

文献信息

• Development of a Simple and Efficient Solution-Phase Parallel Synthesis of Flexible Non-Steroidal Estradiol Mimics
  作者：Guy Djigoue、Rene Maltais、Donald Poirier

  DOI：10.2174/1386207317666140915125620

  日期：2014.11.7

  An efficient parallel synthesis was designed to provide libraries of estradiol mimics that can potentially interact with different biological targets associated with estradiol-related diseases. Two libraries of 75 members each were synthesized around a non-steroidal core by adding three levels of molecular diversity. Hydroxybenzaldehydes (1st level of diversity), protected as a methoxymethyl ether

  设计了一种有效的平行合成方法，以提供可能与与雌二醇相关疾病相关的不同生物靶标相互作用的雌二醇模拟物文库。通过添加三个水平的分子多样性，围绕非甾体核心合成了两个75个成员的文库。被保护为甲氧基甲基醚的羟基苯甲醛（第1级多样性）在还原胺化条件下首先与伯胺（第2级多样性）反应。接下来，所得仲胺与4-溴-1,2-环氧丁烷反应，以提供作为第三级多样性的前体的环氧化物衍生物。然后使用各种亲核试剂打开每个环氧化物。
• Elimination Reactions of <i>N</i>-Alkyl<i>-N</i>-chlorothenylamines Promoted by MeONa−MeOH and Et₂NH−MeCN. Effect of the β-Aryl Group on the Imine-Forming Transition State
  作者：Sang Yong Pyun、Dong Choon Lee、Yoon Je Seung、Bong Rae Cho

  DOI：10.1021/jo050368k

  日期：2005.6.1

  Elimination reactions of N-alkyl-N-chlorothenylamines 1−4 with MeONa−MeOH and Et2NH−MeCN have been studied kinetically. The elimination reactions are regiospecific, producing only the conjugated imines. The reactions are second order and exhibit substantial values of Hammett ρ and kH/kD, and an E2 mechanism is evident. The relative rates of elimination for Me/Et/i-Pr/t-Bu substituents are 1/0.5/0.2/0

  的消除反应ñ -烷基- ñ -chlorothenylamines 1 - 4用的MeONa -甲醇和Et 2 NH-MeCN中已经研究了动力学。消除反应是区域特异性的，仅产生缀合的亚胺。该反应是二阶反应，并显示出Hammettρ和k H / k D的实质值，并且E2机理很明显。MeONa-MeOH对Me / Et / i- Pr / t- Bu取代基的相对消除速率为1 / 0.5 / 0.2 / 0.02，对Et 2为1 / 0.4 / 0.2 / 0.06NH-MeCN。随着碱从MeONa-MeOH变为Et 2 NH-MeCN ，过渡态结构朝着更多产物的方向变化。与现有数据的比较表明，过渡态的结构对β-芳基基团的变化相对不敏感。
• Novel compounds that modulate PPARy type receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20060148862A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Novel compounds having the general formula (I) below: are useful in a wide variety of applications in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the fields of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or, alternatively are formulated into cosmetic compositions.

  具有以下一般式（I）的新化合物在人类或兽医学中具有广泛的应用（在皮肤病学中，以及在心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢有关的疾病领域），或者被制成化妆品组合物。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Lavey J. Brian

  公开号：US20070197564A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMP，ADAM，TACE，aggrecanase，TNF-α或其组合介导的疾病或状况。
• METHODS OF MODULATING PPAR GAMMA-TYPE RECEPTORS
  申请人：CLARY Laurence

  公开号：US20100099689A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Novel compounds having the general formula (I) below: are useful in a wide variety of applications in human or veterinary medicine (in dermatology, and also in the fields of cardiovascular diseases, immune diseases and/or diseases associated with lipid metabolism), or, alternatively are formulated into cosmetic compositions.

  具有以下一般式（I）的新化合物在人类或兽医学中具有广泛的应用（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病领域），或者被制成化妆品组合物。