Benzoic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-ethyl ester | 219325-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-ethyl ester
• 英文别名: (2R)-2-benzoyloxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 219325-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: ASXBRMVZRQCHMP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-2-amino-1-carboxy-ethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基{[(4R)-5-氧代-1,3-二氧戊环-4-基]甲基}氨基甲酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-carboxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4

文献信息

• Studies related to the absolute configuration of cyclocinamide A: Total synthesis of 4(R),11(R)-cyclocinamide A
  作者：Paul A. Grieco、Michael Reilly

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02016-4

  日期：1998.12

  oic acid afforded tetrapeptide 11 which was transformed into cyclic peptide 12. Cleavage of the BOC in 12 followed by coupling with the glycine derived side chain 14 gave rise, after removal of the benzoyl group to 4(R),11(R)-cyclocinamide A (2) which was not identical to natural cyclocinamide A (1), suggesting that 1 possesses the 4(S),7(S),11(S),14(S) configuration.

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。