5-(3-bromoisoxazol-5-yl)-2'-deoxyuridine | 133040-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-bromoisoxazol-5-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(3-Bromo-isoxazol-5-yl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133040-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₃O₆
• 分子量: 374.148
• InChiKey: YRCHLXHSNHGYIQ-SKWCMTHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(5-(3-bromoisoxazol-5-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到5-(3-bromoisoxazol-5-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  描述了5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成。杂芳族化合物获自三种不同的5-取代的2'-脱氧尿苷。腈氧化物在5-乙炔基衍生物1上的环加成反应得到异恶唑4a-e。噻唑衍生物14a-c从5-硫代羧酰胺11获得，而5-吡咯-1-基-2'-脱氧尿苷（17）可以直接从5-氨基-2'-脱氧尿苷合成。评价化合物的抗病毒活性。注意到针对5-（3-溴异x唑-5-基）-2'-脱氧尿苷（4c）的针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的选择性活性。该化合物对单纯疱疹病毒2型，巨细胞病毒和缺乏胸腺嘧啶激酶（TK）的HSV-1和VZV突变体无活性，这表明最有可能的是，

  DOI：

  10.1021/jm00110a003

文献信息

• WIGERINCK, P.;SNOECK, R.;CLAES, P.;DE, CLERCQ E.;HERDEWIJN, P., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1767-1772
  作者：WIGERINCK, P.、SNOECK, R.、CLAES, P.、DE, CLERCQ E.、HERDEWIJN, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of 5-heteroaryl-substituted 2'-deoxyuridines
  作者：P. Wigerinck、R. Snoeck、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00110a003

  日期：1991.6

  The synthesis of 5-heteroaryl-substituted 2'-deoxyuridines is described. The heteroaromatics were obtained from three different 5-substituted 2'-deoxyuridines. Cycloaddition reaction of nitrile oxides on the 5-ethynyl derivative 1 gave the isoxazoles 4a-e. The thiazole derivatives 14a-c were obtained from the 5-thiocarboxamide 11, while 5-pyrrol-1-yl-2'-deoxyuridine (17) could be synthesized directly

  描述了5-杂芳基取代的2'-脱氧尿苷的合成。杂芳族化合物获自三种不同的5-取代的2'-脱氧尿苷。腈氧化物在5-乙炔基衍生物1上的环加成反应得到异恶唑4a-e。噻唑衍生物14a-c从5-硫代羧酰胺11获得，而5-吡咯-1-基-2'-脱氧尿苷（17）可以直接从5-氨基-2'-脱氧尿苷合成。评价化合物的抗病毒活性。注意到针对5-（3-溴异x唑-5-基）-2'-脱氧尿苷（4c）的针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和水痘带状疱疹病毒（VZV）的选择性活性。该化合物对单纯疱疹病毒2型，巨细胞病毒和缺乏胸腺嘧啶激酶（TK）的HSV-1和VZV突变体无活性，这表明最有可能的是，