5-Bromo-1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene | 124177-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-Bromo-1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene
• 英文别名: 5-Brom-1,2,3,4-tetramethyl-1,3-cyclopentadien；5-Bromo-1,2,3,4-tetramethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 124177-53-3
• 化学式: C₉H₁₃Br
• 分子量: 201.106
• InChiKey: ACADNYJNYQSPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 9,10-Dihydro-1,2,3,4,5,6,7,9-octamethylpentafulvalene-10-yllithium
  参考文献：
  名称：

  Methylated Dihydropentafulvalenes and Pentafulvalenides from Tetramethylcyclopentadiene Derivatives

  摘要：

  分别用CuCl2或溴代四甲基环戊二烯（4）处理四甲基环戊二烯锂（1Li），以及锡化四甲基环戊二烯与4在PdBr2的存在下反应，得到两种异构体八甲基二氢五氟戊烯（3和5），其中5被去质子化为高度取代的环戊二烯阴离子。1Li转化为碘代四甲基环戊二烯（7），7与环戊二烯阴离子反应，根据条件不同，得到三种八甲基二氢五氟戊烯的互变异构体（8a、8b和8c）或仅得到8a。3和8a的晶体结构已经确定，8的异构体已经转化为相应的二阴离子。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12769
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基-1,3-环戊二烯 在 正丁基锂 、 溴化氰 作用下， 生成 5-Bromo-1,2,3,4-tetramethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Jutzi, Peter; Schwartzen, Karl-Heinz; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 837 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jutzi, Peter; Schwartzen, Karl-Heinz; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 837 - 840
  作者：Jutzi, Peter、Schwartzen, Karl-Heinz、Mix, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Methylated Dihydropentafulvalenes and Pentafulvalenides from Tetramethylcyclopentadiene Derivatives
  作者：Andreas Bauer、Harald Hilbig、Wolfgang Hiller、Ernst Hinterschwepfinger、Frank H. Köhler、Markus Neumayer

  DOI：10.1055/s-2001-12769

  日期：——

  Treatment of tetramethylcyclopentadienyllithium (1Li) with CuCl2 or bromotetramethylcyclopentadiene (4), respectively, as well as reaction of stannylated tetramethylcyclopentadiene with 4 in presence of PdBr2 gave two isomeric octamethyldihydropentafulvalenes (3 and 5), of which 5 was deprotonated to a highly substituted cyclopentadienyl anion. Conversion of 1Li to iodotetramethylcyclopentadiene (7) and reaction of 7 with cyclopentadienyl anion yielded three tautomers of tetramethyldihydropentafulvalene (8a, 8b,and 8c) or exclusively 8a depending on the conditions. The crystal structures of 3 and 8a have been determined, and the isomers of 8 have been converted into the corresponding dianion.

  分别用CuCl2或溴代四甲基环戊二烯（4）处理四甲基环戊二烯锂（1Li），以及锡化四甲基环戊二烯与4在PdBr2的存在下反应，得到两种异构体八甲基二氢五氟戊烯（3和5），其中5被去质子化为高度取代的环戊二烯阴离子。1Li转化为碘代四甲基环戊二烯（7），7与环戊二烯阴离子反应，根据条件不同，得到三种八甲基二氢五氟戊烯的互变异构体（8a、8b和8c）或仅得到8a。3和8a的晶体结构已经确定，8的异构体已经转化为相应的二阴离子。