3-bromo-4-methoxy-1-naphthaldehyde | 1373162-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-4-methoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1373162-56-1
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: RSOXIAWZDGDWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methoxy-1-naphthaldehyde 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-methoxy-2-bromo-4-allyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘的便捷合成：作为生物活性吡喃萘醌构建块的关键中间体

  摘要：

  摘要 利用容易获得的 1-甲氧基萘作为起始材料，合成了用于构建各种天然存在的生物活性吡喃萘醌的关键前体 2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘 (1)。该合成是通过 Dakin 氧化和克莱森重排完成的，从而为 (1) 提供了另一种简单的方法，而不涉及高度催泪的 2-溴萘醌。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523922
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以70%的产率得到3-bromo-4-methoxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘的便捷合成：作为生物活性吡喃萘醌构建块的关键中间体

  摘要：

  摘要 利用容易获得的 1-甲氧基萘作为起始材料，合成了用于构建各种天然存在的生物活性吡喃萘醌的关键前体 2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘 (1)。该合成是通过 Dakin 氧化和克莱森重排完成的，从而为 (1) 提供了另一种简单的方法，而不涉及高度催泪的 2-溴萘醌。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.523922

文献信息

• Acceleration of the Dakin Reaction by Trifluoroacetic Acid
  作者：Arun D. Natu、Ameya S. Burde、Rohan A. Limaye、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/174751914x14014814873316

  日期：2014.6

  An acceleration of the Dakin reaction caused by addition of trifluoroacetic acid is described. The modified protocol converts aromatic aldehydes to the corresponding phenols within 4 hours at room temperature by means of hydrogen peroxide in acidic medium. This acceleration is attributed to the stability of hydrogen peroxide in an acidic medium. This modified protocol provides alternative and easy

  描述了由添加三氟乙酸引起的 Dakin 反应加速。修改后的协议通过酸性介质中的过氧化氢在室温下 4 小时内将芳香醛转化为相应的酚类。这种加速归因于过氧化氢在酸性介质中的稳定性。此修改后的协议提供了替代且易于获取已用于合成各种天然产品的重要酚类前体的途径。
• Convenient Synthesis of 2-Allyl-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene: Key Intermediate as Building Block for Bioactive Pyranonaphthoquinones
  作者：Rohan A. Limaye、Pinki Gaur、Madhusudan V. Paradkar、Arun D. Natu

  DOI：10.1080/00397911.2010.523922

  日期：2012.2.1

  Abstract Synthesis of a key precursor 2-allyl-3-bromo-1,4-dimethoxynaphthalene (1) used in constructing various naturally occurring biologically active pyranonaphthoquinones is carried out utilizing easily available 1-methoxynaphthalene as a starting material. The synthesis was accomplished with Dakin's oxidation and Claisen rearrangement, thereby providing another easy approach toward (1) without

  摘要 利用容易获得的 1-甲氧基萘作为起始材料，合成了用于构建各种天然存在的生物活性吡喃萘醌的关键前体 2-烯丙基-3-溴-1,4-二甲氧基萘 (1)。该合成是通过 Dakin 氧化和克莱森重排完成的，从而为 (1) 提供了另一种简单的方法，而不涉及高度催泪的 2-溴萘醌。图形概要