(Z)-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid | 51019-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: cis-3-(2-Thienyl)acrylsaeure；(E)-3-(2-Thienyl)acrylic acid；(Z)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 51019-83-1
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: KKMZQOIASVGJQE-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-thiophen-2-ylmethylene-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-3-(thiophen-2-yl)acrylic acid 、 3-（2-噻嗯基）丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成（E）-α，β-不饱和酸的实用便捷方案†

  摘要：

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。

  DOI：

  10.1021/ol402130t