3-phenyl-5-cinnamylidene-2,4-thiazolidinedione | 42518-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-cinnamylidene-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-Cinnamylidene-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 42518-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: HMLCRXDSVDNKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-cinnamylidene-2,4-thiazolidinedione 、 methyl N-(4-chlorobenzylidene)glycinate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 ((1S,2S)-1-methyl-7-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinolin-2-yl)diphenylmethanol 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (5S,6R,8R,9S)-6-(4-chlorophenyl)-2,4-dioxo-3-phenyl-9-((E)-styryl)-1-thia-3,7-diazaspiro[4.4]nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N，O-配体/ Cu（I）催化偶氮亚胺叶酸与5-亚烷基噻吩并恶唑啉-2,4-二酮的1,3-偶极环加成反应，不对称地构建吡咯烷-噻吩并恶唑啉二酮

  摘要：

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02387
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-phenyl-allylidene)-thiazolidine-2,4-dione 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 氢氧化钾 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-phenyl-5-cinnamylidene-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts

  摘要：

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。

  DOI：

  10.3184/030823408x382144

文献信息

• Ionic liquid-accelerated N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones with diaryliodonium salts
  作者：De-Hong Yang、Hong-Liang Gao、Ben-Yong Yang、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.3184/030823408x382144

  日期：2008.12

  An efficient method for the synthesis of N-aryl-5-arylidene-2,4-thiazolidinediones has been developed involving the N-arylation of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones derivatives with diaryliodonium salts in the ionic liquid [bmim]PF₆ (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate).

  我们开发了一种合成 N-芳基-5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的高效方法，该方法涉及在离子液体 [bmim]PF6 （1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐）中用二芳基碘鎓盐对 5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮衍生物进行 N-芳基化。
• Asymmetric Construction of Spirocyclic Pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones via N,O-Ligand/Cu(I) Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with 5-Alkylidene Thia(oxa)zolidine-2,4-diones
  作者：Wu-Lin Yang、Fei-Fei Tang、Fu-Sheng He、Chun-Yan Li、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02387

  日期：2015.10.2

  asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to 5-alkylidene thia(oxa)zolidine-2,4-diones catalyzed by a chiral N,O-ligand/Cu(CH3CN)4BF4 system is reported, affording structurally novel spirocyclic pyrrolidine-thia(oxa)zolidinediones with a spiro-heteroquaternary stereogenic center in good to excellent yields (up to 99%), with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity (dr up to

  报道了由手性N，O-配体/ Cu（CH 3 CN）4 BF 4体系催化的高效偶氮亚甲基向5-亚烷基硫代（氧杂）唑烷-2,4-二酮的不对称1,3-偶极环加成反应。，可提供结构新颖的螺环吡咯烷-硫杂二恶唑烷二酮，具有螺-杂四元立体构型中心，收率高至优异（高达99％），非对映和对映选择性极好（dr高达99：1； ee高达98％）。