2-amino-6-(methylthio)-4-(pentyloxy)pteridine | 146196-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(methylthio)-4-(pentyloxy)pteridine
• 英文别名: 6-Methylsulfanyl-4-pentoxypteridin-2-amine
• CAS: 146196-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅OS
• 分子量: 279.366
• InChiKey: UREUBVZDDPOIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-pyrimidinediamine, 5-nitroso-6-(pentyloxy) 在 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 、 ammonium sulfide 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.75h， 生成 2-amino-6-(methylthio)-4-(pentyloxy)pteridine
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。第XCVII部分。6-硫代黄嘌呤蝶呤和7-硫代异黄嘌呤蝶呤的合成及性质†

  摘要：

  6- Thioxanthopterin（13）在从开始的四个步骤合成2-氨基-4-（penthyloxy）蝶啶（3）通过8氧化物4，其随后互向6-氯（7）和6-硫代衍生物（12）和戊氧基的最终水解。通过碱性水解类似地从2-氨基-4-（戊氧基）蝶啶-7（8 H）-硫酮（14）衍生出7-硫代异黄蝶呤（15）。将各种6-和7-噻吩啶甲基化，得到相应的6-（10，11）和7-（甲硫基）衍生物（16，17）。新合成的化合物通过元素分析，紫外光谱以及酸性和碱性p K a值的测定来表征。详细讨论光谱关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750718

文献信息

• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077859A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydroderivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.

  这项发明涉及一组三取代和四取代的嘌呤衍生物，它们的药用盐、N-氧化物、溶剂化物、二氢和四氢衍生物及对映异构体，具有意想不到的、令人满意的药理性质，尤其是作为高度活性的免疫抑制剂，因此可用于治疗移植排斥反应和/或治疗某些炎症性疾病。这些化合物还用于预防或治疗心血管疾病、过敏性疾病、中枢神经系统疾病和细胞增殖紊乱。
• IMMUNOSUPPRESSIVE EFFECTS OF PTERIDINE DERIVATIVES
  申请人：4 AZA Bioscience nv

  公开号：EP1658081A2

  公开（公告）日：2006-05-24
• US7276506B2
  申请人：——

  公开号：US7276506B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US7501513B2
  申请人：——

  公开号：US7501513B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• [EN] IMMUNOSUPPRESSIVE EFFECTS OF PTERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] EFFETS IMMUNOSUPPRESSIFS DE DERIVES DE PTERIDINE
  申请人：4 AZA BIOSCIENCE NV

  公开号：WO2005021003A2

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a group of trisubstituted and tetrasubstituted pteridine derivatives, their pharmaceutically acceptable salts, N-oxides, solvates, dihydro- and tetrahydro- derivatives and enantiomers, possessing unexpectedly desirable pharmaceutical properties, in particular which are highly active immunosuppressive agents, and as such are useful in the treatment in transplant rejection and/or in the treatment of certain inflammatory diseases. These compounds are also useful in preventing or treating cardiovascular disorders, allergic conditions, disorders of the central nervous system and cell proliferative disorders.