4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-(5-trimethylsilanylfuran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 944577-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-(5-trimethylsilanylfuran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)-N-{[5-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methyl}benzene-1-sulfonamide；4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-[(5-trimethylsilylfuran-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 944577-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃SSi
• 分子量: 361.537
• InChiKey: POGRUAYUROYBEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-(5-trimethylsilanylfuran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 [(Ph₃PAu)2Cl][BF₄] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到4-methylene-6-(toluene-4-sulfonyl)-2-trimethylsilanyl-4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化对铂催化加氢芳对苯酚的合成。

  摘要：

  制备了三种甲硅烷基化的γ-炔基呋喃，并对其进行了金和铂催化剂的处理。TMS和TBDMS取代的呋喃反应。用AuCl 3和双核[（Ph 3 PAu）2 Cl] [BF 4 ]催化剂，观察到炔烃的加氢芳基化。Na [AuCl 4 ]给出了酚类产物，但是这些仅在金催化剂对原料进行原位甲硅烷基化后才形成，因此以错误的异构体为主。仅用PtCl 2（MeCN）2形成具有甲硅烷基的酚。TBDPS取代的呋喃无法反应。合成了两个炔基硅烷，但是它们也没有反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.108
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-(5-trimethylsilanylfuran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化对铂催化加氢芳对苯酚的合成。

  摘要：

  制备了三种甲硅烷基化的γ-炔基呋喃，并对其进行了金和铂催化剂的处理。TMS和TBDMS取代的呋喃反应。用AuCl 3和双核[（Ph 3 PAu）2 Cl] [BF 4 ]催化剂，观察到炔烃的加氢芳基化。Na [AuCl 4 ]给出了酚类产物，但是这些仅在金催化剂对原料进行原位甲硅烷基化后才形成，因此以错误的异构体为主。仅用PtCl 2（MeCN）2形成具有甲硅烷基的酚。TBDPS取代的呋喃无法反应。合成了两个炔基硅烷，但是它们也没有反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.108

文献信息

• Gold catalysis contra platinum catalysis in hydroarylation contra phenol synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Elzen Kurpejović、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.108

  日期：2007.6

  to both gold and platinum catalysts. The TMS- and the TBDMS-substituted furans reacted. With AuCl3 and the binuclear [(Ph3PAu)2Cl][BF4] catalyst a hydroarylation of the alkyne was observed. Na[AuCl4] gave phenols as the product, but these were formed only after in situ desilylation of the starting material by the gold catalyst and thus the wrong isomer dominated. Only with PtCl2(MeCN)2 phenols with a

  制备了三种甲硅烷基化的γ-炔基呋喃，并对其进行了金和铂催化剂的处理。TMS和TBDMS取代的呋喃反应。用AuCl 3和双核[（Ph 3 PAu）2 Cl] [BF 4 ]催化剂，观察到炔烃的加氢芳基化。Na [AuCl 4 ]给出了酚类产物，但是这些仅在金催化剂对原料进行原位甲硅烷基化后才形成，因此以错误的异构体为主。仅用PtCl 2（MeCN）2形成具有甲硅烷基的酚。TBDPS取代的呋喃无法反应。合成了两个炔基硅烷，但是它们也没有反应。