[1-(4-Cyano-benzyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 733049-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-(4-Cyano-benzyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[1-[(4-cyanophenyl)methyl]-2-oxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 733049-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: XQGVTVNRZHFJCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Cyano-benzyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N'-bis[1-[[4-(aminomethyl)phenyl]methyl]-2-oxopiperidin-3-yl]heptanediamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of a targeted library of potential tryptase inhibitors

  摘要：

  我们设计、合成并测试了两小类潜在的色氨酸酶抑制剂。第一类库由多种N取代的3-氨基哌啶-2-酮（6）组成，第二类（化合物7）是通过多样的碳链将化合物6在3-氨基功能上二聚化而制备的。我们已经建立了有效的路线，以便在溶液中和固体载体上获得化合物6。我们还比较了固相和溶液中的二聚化反应。四个化合物在1 µM的浓度下显示出较高的色氨酸酶抑制活性，但没有一个超过BABIM的色氨酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b403629h
• 作为产物：
  描述：

  3-(Boc-氨基)-2-哌啶酮 、 对氰基溴化苄 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到[1-(4-Cyano-benzyl)-2-oxo-piperidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of a targeted library of potential tryptase inhibitors

  摘要：

  我们设计、合成并测试了两小类潜在的色氨酸酶抑制剂。第一类库由多种N取代的3-氨基哌啶-2-酮（6）组成，第二类（化合物7）是通过多样的碳链将化合物6在3-氨基功能上二聚化而制备的。我们已经建立了有效的路线，以便在溶液中和固体载体上获得化合物6。我们还比较了固相和溶液中的二聚化反应。四个化合物在1 µM的浓度下显示出较高的色氨酸酶抑制活性，但没有一个超过BABIM的色氨酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b403629h

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of a targeted library of potential tryptase inhibitors
  作者：Mónica García、Xavier del Río、Sandra Silvestre、Mario Rubiralta、Estrella Lozoya、Victor Segarra、Dolors Fernández、Montserrat Miralpeix、Mònica Aparici、Anna Diez

  DOI：10.1039/b403629h

  日期：——

  We have designed, synthesized, and tested two small collections of potential tryptase inhibitors. The first library consists of diversely N-substituted 3-aminopiperidin-2-ones 6, and the second (compounds 7) was prepared by dimerising compounds 6 through the 3-amino function using diverse carbon chains. We have established efficient routes for obtaining 6 both in solution and on solid supports. We have also compared the dimerisation on-resin and in solution. Four of the compounds showed a high degree of tryptase inhibition at 1 µM, but none surpassed the tryptase inhibition activity of BABIM.

  我们设计、合成并测试了两小类潜在的色氨酸酶抑制剂。第一类库由多种N取代的3-氨基哌啶-2-酮（6）组成，第二类（化合物7）是通过多样的碳链将化合物6在3-氨基功能上二聚化而制备的。我们已经建立了有效的路线，以便在溶液中和固体载体上获得化合物6。我们还比较了固相和溶液中的二聚化反应。四个化合物在1 µM的浓度下显示出较高的色氨酸酶抑制活性，但没有一个超过BABIM的色氨酸酶抑制活性。