苯胺基(3-吡啶基)乙腈 | 904813-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 苯胺基(3-吡啶基)乙腈
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(pyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-anilino)-2-(3-pyridyl)acetonitrile；Phenylaminopyridin-3-ylacetonitrile；2-anilino-2-pyridin-3-ylacetonitrile
• CAS: 904813-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: LCJYDAGMDMNRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-83 °C
• 沸点：
  406.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 hydroxydimethyl-λ⁴-sulfanecarbonitrile 、 苯胺 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到苯胺基(3-吡啶基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种简便的有机化合物无催化剂氰化和叠氮化方法以及使用二甲基亚砜-硝酸组合制备 5-取代 1H-四唑的一锅法

  摘要：

  在本研究中，分别使用羟基（二甲基）-λ4-硫烷甲腈或叠氮基（二甲基）-λ4-磺醇进行亚胺的氰化或叠氮化，这些化合物是通过用二甲基亚砜-硝酸原位处理氰化钾或叠氮化钠制备酸组合。此外，在醛、盐酸羟胺和叠氮化钠的存在下，在温和条件下，使用该试剂组合进行了5-取代的1H-四唑衍生物的一锅法制备。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690742

文献信息

• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。
• A Novel Approach to the Synthesis of α-Aminonitriles Using Triphenyl- phosphine Dibromide under Solvent-Free Conditions
  作者：Devdutt Chaturvedi、Amit Chaturvedi、Parmesh Dwivedi、Nisha Mishra

  DOI：10.1055/s-0032-1317690

  日期：——

  A quick and highly efficient, one-pot, three-component, solvent-free method for the synthesis of α-aminonitriles starting from the corresponding carbonyl compounds, amines, and trimethyl­isocyanide using triphenylphosphine dibromide, has been developed. Diverse α-aminonitriles have been synthesized in good to excellent yields (80–99%) using a range of aldehydes, ketones and amines.

  已经开发出一种快速高效、单锅、三组分、无溶剂的方法，用于使用二溴化三苯基膦从相应的羰基化合物、胺和三甲基异氰化物开始合成 α-氨基腈。使用一系列醛类、酮类和胺类以良好到极好的收率（80-99%）合成了多种 α-氨基腈。
• Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ nanoparticles–functionalized Cu(II) Schiff base complex with an imidazolium moiety as an efficient and eco‐friendly bifunctional magnetically recoverable catalyst for the Strecker synthesis in aqueous media at room temperature
  作者：Milad Kazemnejadi、Seyyedeh Ameneh Alavi G.、Zinat Rezazadeh、Mohammad Ali Nasseri、Ali Allahresani、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5388

  日期：2020.2

  Cu(II) Schiff base complex supported on Fe3O4@SiO2 nanoparticles was employed as a magnetic nanocatalyst (nanocomposite) with a phase transfer functionality for the one‐pot preparation of α‐aminonitriles (Strecker reaction). The desired α‐aminonitriles were obtained from the reaction of aromatic or aliphatic aldehydes, aniline or benzyl amine, NaCN, and 1.6 mol% of the catalyst in water at room temperature

  Fe 3 O 4 @SiO 2上负载的Cu（II）Schiff碱络合物纳米粒子被用作具有相转移功能的磁性纳米催化剂（纳米复合材料），用于一锅法制备α-氨基腈（斯特雷克反应）。所需的α-氨基腈是由芳族或脂肪族醛，苯胺或苄基胺，NaCN反应制得的，室温下在水中有1.6 mol％的催化剂，所有底物的收率均良好到极好。该催化剂的分析和仪器特性包括傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，核磁共振，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体光谱，振动样品磁强分析，动态光散射，Brunauer-埃梅特-泰勒表面积，场发射扫描电子显微镜，和透射电子显微镜分析。研究了反应机理，其中催化剂作为相变因子的性能似乎很可能。该催化剂表现出高活性，高周转频率（TOF），显着的选择性和对Strecker合成的快速性能。纳米催化剂可以容易地和快速地从具有外部磁体的反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少七个连续的反应循环而不会显着降低效率。
• Synthesis of Highly Porous Mn2O3-Doped Fe3O4 NPs with a Dual Catalytic Function Using Asymmetric Water Soluble Mn-Salen Complex as a Reducing Agent and Template: Catalytic Activity over One-Pot Strecker Synthesis from Alcohols in Recyclable TAIm[CN] Ionic Liquid
  作者：Eman Khalaf、Ameer A. Alameri、Jitendra Malviya、T. CH. Anil Kumar、Farag M. A. Altalbawy、Raed H. C. Alfilh、Milad Kazemnejadi

  DOI：10.1007/s10562-022-04210-0

  日期：——

  the Strecker synthesis from primary and secondary alcohols under mild conditions. TAIm[CN] ionic liquid (IL) was used as an efficient solvent and nitrile-required reagent to synthesis of α-aminonitriles. TAIm[CN] IL could be recycled for several times by a simple recovery and subsequent treatment. Also, the catalytic activity of the NPs was evaluated toward the selective alcohol oxidation to carbonyl

  利用不对称Mn/TEMPO-Salen络合物作为还原剂和模板原位合成Mn/TEMPO掺杂的Fe 3 O 4纳米粒子。Mn/TEMPO 掺杂的 Fe 3 O 4 NPs 作为前驱体的后续热分解提供了高度多孔 (641 m 2 g –1 ) Mn 2 O 3掺杂的 Fe 3 O 4NP。通过 FTIR、BET、TGA、VSM、ICP、TEM、XRD、UV-Vis 和 XPS 分析对高多孔纳米粒子进行了表征。在温和条件下，通过伯醇和仲醇的 Strecker 合成法合成 α-氨基腈时，发现纳米粒子具有高稳定性和催化活性。TAIm[CN]离子液体（IL）被用作合成α-氨基腈的有效溶剂和腈所需试剂。通过简单的回收和后续处理，TAIm[CN]IL可以多次循环利用。此外，还评估了纳米粒子对选择性醇氧化为羰基化合物以及从醇和芳基胺直接转化亚胺的催化活性。Mn 2 O 3掺杂的Fe 3 O 4纳米粒子可以回收
• Indium(III) iodide-mediated Strecker reaction in water: an efficient and environmentally friendly approach for the synthesis of α-aminonitrile via a three-component condensation
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.047

  日期：2008.8

  A mild, efficient and environmentally friendly method has been developed for the synthesis of alpha-aminonitriles via a three-component condensation of aldehyde, amine and TMSCN in the presence of a catalytic amount of indium(III) iodide in water. The reactions proceeded smoothly at room temperature in water to generate the corresponding products in moderate to excellent yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.