2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene | 1032913-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene
• CAS: 1032913-40-8
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: WWMHVCQFPOUNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021