2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene | 1032913-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene
• CAS: 1032913-40-8
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: WWMHVCQFPOUNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021

文献信息

• Generation, observation, and reactivity of furyl- and thienylketenes and bisketenes
  作者：Nanyan Fu、Annette D Allen、Winnie Chan、Shinjiro Kobayashi、Thomas T Tidwell、Daryoush Tahmassebi、Angelica Aguilar、Eduardo Peña Cabrera、Jazmin Godoy

  DOI：10.1139/v08-021

  日期：2008.4.1

  2- and 3-Furylketenes (18 and 20), 2- and 3-thienylketenes (19 and 21), and bis(2,5-ketenyl)thiophene (24) have been generated as observable reactive intermediates by photochemical Wolff rearrangements. Stabilization energies of the monoketenes 18–21 have been determined by DFT computations of isodesmic energy changes, and these ketenes are predicted to be modestly destabilized relative to phenylketene

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...