4--butanol-tetrahydropyranylaether | 91906-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4--butanol-tetrahydropyranylaether
• 英文别名: 2-(4-furan-2-yl-butoxy)-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, 2-[4-(2-furanyl)butoxy]tetrahydro-；2-[4-(furan-2-yl)butoxy]oxane
• CAS: 91906-20-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: SYYVQBAFCPEABS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4--butanol-tetrahydropyranylaether 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-Hydroxy-5-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基呋喃有效合成 4-氧代烯酸

  摘要：

  4-氧代-2-链烯酸的有效合成是通过2-烷基呋喃与亚氯酸钠在酸性水溶液中的反应来实现的。该方法适用于含有该功能阵列的生物活性磷脂的全合成。氧化过程还以良好的产率将 2,5-二烷基呋喃转化为 α,β-不饱和-γ-二酮。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869833

文献信息

• Gold-Catalyzed Transannular [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin W. Gung、Derek T. Craft、Lauren N. Bailey、Kristin Kirschbaum

  DOI：10.1002/chem.200902185

  日期：2010.1.11

  using a CrCl2‐promoted reaction. In the presence of either a AuI or AuIII catalyst, a tandem 3,3‐rearrangement/transannular [4+3] cycloaddition reaction occurred to give propargyl acetates that are regio‐ and diastereospecific. The regiochemistry of the product is controlled by the position of the acetoxy group in the starting material and the stereochemistry of the reaction depends on the ring size

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。