1,3,5,7-tetraethenyladamantane | 84782-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,3,5,7-tetraethenyladamantane
• 英文别名: 1,3,5,7-tetrakis(ethenyl)adamantane
• CAS: 84782-80-9
• 化学式: C₁₈H₂₄
• 分子量: 240.389
• InChiKey: CBYUNFOOVVQCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetraethenyladamantane 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1,3,5,7-Tetrakis-(1,2-dibromo-ethyl)-adamantane
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,3,5,7-四[2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-D 3 -trishomocubanylbuta-1,3-diynyl]金刚烷的合成：第一个具有t对称性且已知绝对构型的旋光有机分子

  摘要：

  （-）-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-已知绝对构型和绝对旋转的三茂铁金花酸（5）被转化为（+）-（1 S，3 S，C 3对称性的5 S，6 S，8 R，10 R）-2-溴乙炔基-D 3-三茂铁（27）。1,3,5,7- Tetraethynyladamantane（22），与Td的对称性，由1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷（制备1 3）。C 3组分的偶联27Td组分22通过Chodkiewicz和Cadiot的方法成功完成，提供（+）-1,3,5,7-四[2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）- D 3 -trishomocubanylbuta-1,3-diynyl] adamantane（4）可获得的最高静态和时均动态对称性分别为T和（C 3）4 XXXT。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87594-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[3,5,7-tris[2-[dimethyl(oxido)azaniumyl]ethyl]-1-adamantyl]ethanamine oxide 反应 3.0h， 以79%的产率得到1,3,5,7-tetraethenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,3,5,7-四[2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-D 3 -trishomocubanylbuta-1,3-diynyl]金刚烷的合成：第一个具有t对称性且已知绝对构型的旋光有机分子

  摘要：

  （-）-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-已知绝对构型和绝对旋转的三茂铁金花酸（5）被转化为（+）-（1 S，3 S，C 3对称性的5 S，6 S，8 R，10 R）-2-溴乙炔基-D 3-三茂铁（27）。1,3,5,7- Tetraethynyladamantane（22），与Td的对称性，由1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷（制备1 3）。C 3组分的偶联27Td组分22通过Chodkiewicz和Cadiot的方法成功完成，提供（+）-1,3,5,7-四[2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）- D 3 -trishomocubanylbuta-1,3-diynyl] adamantane（4）可获得的最高静态和时均动态对称性分别为T和（C 3）4 XXXT。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87594-3

文献信息

• Conformational Studies on Oligosubstituted Adamantane Derivatives - Structural Features of Tetravinyl-, Tetracyclopropyl-, and Tetraisopropyladamantane
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit、Roland Boese、Dieter Bläser、Peter R. Schreiner、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400731

  日期：2005.4

  were prepared from the same synthetic precursor – methyl 3-isopropyladamantane-1-carboxylate (10) – applying a standard set of repetitive procedures in 65, 77, 24, and 34 % overall yield, respectively. 1,3,5,7-Tetraethenyladamantane (17) was obtained in two steps – Swern oxidation and Wittig olefination – from 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane (15) in 45 % overall yield and converted into 1

  1,3-二异丙基- (4), 1-叔丁基-3-异丙基- (5), 1,3,5-三异丙基- (6) 和 1-叔丁基-3,5-二异丙基金刚烷 (7)由相同的合成前体 - 3-异丙基金刚烷-1-羧酸甲酯 (10) 制备 - 应用一组标准的重复程序，总产率分别为 65%、77%、24% 和 34%。1,3,5,7-四乙烯基金刚烷 (17) 分两步获得 - Swern 氧化和 Wittig 烯化 - 从 1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷 (15) 以 45% 的总产率获得并转化为 1 ,3,5,7-四环丙基金刚烷 (8)，在乙酸钯 (II) 的催化下，与重氮甲烷进行四次环丙烷化反应（产率 91%）。8 在铂催化剂上的氢解以定量收率提供 1,3,5,7-四异丙基金刚烷 (9)。1-异丙基金刚烷 (3) 以及碳氢化合物 4-7 没有得到任何适合 X 射线晶体结构分析的晶体，即使使用光学加热和结晶装置 (OHCD)
• NAKAZAKI, MASAO;NAEMURA, KOICHIRO;HOKURA, YUKIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1245-1246
  作者：NAKAZAKI, MASAO、NAEMURA, KOICHIRO、HOKURA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• NAEMURA, KOICHIRO;HOKURA, YUKIO;NAKAZAKI, MASAO, TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1763-1768
  作者：NAEMURA, KOICHIRO、HOKURA, YUKIO、NAKAZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-1,3,5,7 -tetrakis[2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanylbuta-1,3-diynyl]adamantane
  作者：Koichiro Naemura、Yukio Hokura、Masao Nakazaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87594-3

  日期：1986.1

  (-)-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-Trishomocubanethanoic acid (5) of known absolute configuration and absolute rotation was converted into (+)-(1S,3S,5S,6S,8R,10R)-2-bromoethynyl-D3-trishomocubane (27) of C3 symmetry. 1,3,5,7-Tetraethynyladamantane (22), with Td symmetry, was prepared from 1,3,5,7-tetrakis(hydroxymethyl)adamantane(13). Coupling of the C3-component 27 with the Td component 22 was successfully

  （-）-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）-已知绝对构型和绝对旋转的三茂铁金花酸（5）被转化为（+）-（1 S，3 S，C 3对称性的5 S，6 S，8 R，10 R）-2-溴乙炔基-D 3-三茂铁（27）。1,3,5,7- Tetraethynyladamantane（22），与Td的对称性，由1,3,5,7-四（羟甲基）金刚烷（制备1 3）。C 3组分的偶联27Td组分22通过Chodkiewicz和Cadiot的方法成功完成，提供（+）-1,3,5,7-四[2-（1 S，3 S，5 R，6 S，8 R，10 R）- D 3 -trishomocubanylbuta-1,3-diynyl] adamantane（4）可获得的最高静态和时均动态对称性分别为T和（C 3）4 XXXT。