3-(2-bromophenyl)-8-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline | 1062099-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-8-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-8-methyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1062099-62-0
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 347.235
• InChiKey: JHZBCNBXKITSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-8-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-8-methyl-2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND THAT IS A DUAL INHIBITOR OF ENZYMES PDE7 AND/OR PDE4, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一系列PDE7和PDE4酶的双重抑制剂，具有公式（I），以及在制备用于治疗炎症和/或自身免疫过程的药物组合物中使用它们的用途。

  公开号：

  US20100152213A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基苯甲酸 、 1-bromo-2-isothiocyanatobenzene 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-8-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND THAT IS A DUAL INHIBITOR OF ENZYMES PDE7 AND/OR PDE4, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一系列PDE7和PDE4酶的双重抑制剂，具有公式（I），以及在制备用于治疗炎症和/或自身免疫过程的药物组合物中使用它们的用途。

  公开号：

  US20100152213A1

文献信息

• USE OF QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：EP2433637B9

  公开（公告）日：2015-06-10
• US9192610B2
  申请人：——

  公开号：US9192610B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• Neuroprotective efficacy of quinazoline type phosphodiesterase 7 inhibitors in cellular cultures and experimental stroke model
  作者：Miriam Redondo、Juan G. Zarruk、Placido Ceballos、Daniel I. Pérez、Concepción Pérez、Ana Perez-Castillo、María A. Moro、José Brea、Cristina Val、María I. Cadavid、María I. Loza、Nuria E. Campillo、Ana Martínez、Carmen Gil

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.040

  日期：2012.1

  A simple and efficient synthetic method for the preparation of quinazoline type phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors, based on microwave irradiation, has been developed. The use of this methodology improved yields and reaction times, providing a scalable procedure. These compounds are pharmacologically interesting because of their in vivo efficacy both in spinal cord injury and Parkinson's disease models, as shown in previous studies from our group. Herein we describe for the first time that administration of one of the PDE7 inhibitors here optimized, 3-pheny1-2,4-dithioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline (compound 5), ameliorated brain damage and improved behavioral outcome in a permanent middle cerebral artery occlusion (pMCAO) stroke model. Furthermore, we demonstrate that these PDE7 inhibitors are potent anti-inflammatory as well as neuroprotective agents in primary cultures of neural cells. These results led us to propose PDE7 inhibitors as a new class of therapeutic agents for neuroprotection. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• COMPOUND THAT IS A DUAL INHIBITOR OF ENZYMES PDE7 AND/OR PDE4, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Gil Ayuso-Gontan Carmen

  公开号：US20100152213A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to a series of dual inhibitors of enzymes PDE7 and PDE4, having formula (I) and to the use thereof in the production of pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory and/or autoimmune processes.

  本发明涉及一系列PDE7和PDE4酶的双重抑制剂，具有公式（I），以及将其用于制备治疗炎症和/或自身免疫过程的制药组合物的用途。