2-[3-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione | 84598-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 84598-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: FBHNZNKKIGOGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione 生成 trans-12b-Hydroxy-4-oxo-1,2,3,4,12b,12c-hexahydro-6H,8H-pyrrolo<1',2':4,3>diazepino<2,1-a>isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  MACHIDA, MINORU;TAKECHI, HARUKO;SHISHIDO, YOKO;KANAOKA, YUICHI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1078-1080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 N-(3-溴丙基)苯二胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[3-(2-Oxo-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel N-Substituted-6-methoxynaphthalene-2-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer

  摘要：

  合成了一类新型分子，结构为 N-[3-(异芳基)丙基]-6-甲氧基萘-2-羧酰胺 8—13，通过将 6-甲氧基-2-萘酰氯 1 与 3-(异芳基)丙胺 2—7 缩合而成。化合物 8—12 在体外进行了评估，使用 SRB 法检测 P388 小鼠淋巴细胞白血病细胞系 (P388) 的细胞毒性，并使用 MTT 法检测耐阿霉素的 P388 小鼠淋巴细胞白血病细胞系 (P388/ADR) 的耐药逆转活性。化合物 8—12 在 20 μg/ml 较低剂量下无毒，并有效逆转阿霉素耐药。然而，在较高剂量 (40, 80 μg/ml) 下显示出显著的细胞毒性，因此在这些浓度下未确定逆转效能。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.894

文献信息

• Photochemical Synthesis of Multicyclic Fused Imidazolidines, Hydropyrazines, and Hydro-1,4-diazepines
  作者：Minoru Machida、Haruko Takechi、Yoko Shishido、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1055/s-1982-30075

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Novel N-Substituted-6-methoxynaphthalene-2-Carboxamides as Potential Chemosensitizing Agents for Cancer
  作者：Tushar Narendra Lokhande、Chelakara Lakshmann Viswanathan、Aarti Shashikant Juvekar

  DOI：10.1248/cpb.56.894

  日期：——

  A novel class of molecules with structure N-[3-(heteroaryl)propyl]-6-methoxynaphthalene-2-carboxamides 8—13 were synthesized by condensing 6-methoxy-2-naphthoyl chloride 1 with 3-(heteroaryl)propyl amines 2—7. Compounds 8—12 were evaluated in vitro, in P388 murine lymphocytic leukemia cell line (P388) using SRB assay for cytotoxicity and in adriamycin resistant P388 murine lymphocytic leukemia cell line (P388/ADR) using MTT assay for resistant reversal activity. Compounds 8—12 were non-toxic at lower dose of 20 μg/ml, and effectively reversed adriamycin resistance. However, at higher doses (40, 80 μg/ml) they showed significant cytotxicity and hence reversal potency was not determined at these concentrations.

  合成了一类新型分子，结构为 N-[3-(异芳基)丙基]-6-甲氧基萘-2-羧酰胺 8—13，通过将 6-甲氧基-2-萘酰氯 1 与 3-(异芳基)丙胺 2—7 缩合而成。化合物 8—12 在体外进行了评估，使用 SRB 法检测 P388 小鼠淋巴细胞白血病细胞系 (P388) 的细胞毒性，并使用 MTT 法检测耐阿霉素的 P388 小鼠淋巴细胞白血病细胞系 (P388/ADR) 的耐药逆转活性。化合物 8—12 在 20 μg/ml 较低剂量下无毒，并有效逆转阿霉素耐药。然而，在较高剂量 (40, 80 μg/ml) 下显示出显著的细胞毒性，因此在这些浓度下未确定逆转效能。
• MACHIDA, MINORU;TAKECHI, HARUKO;SHISHIDO, YOKO;KANAOKA, YUICHI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1078-1080
  作者：MACHIDA, MINORU、TAKECHI, HARUKO、SHISHIDO, YOKO、KANAOKA, YUICHI

  DOI：——

  日期：——