N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺 | 1127647-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺
• 英文名称: N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-6-bromopyridin-2-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-(2,6-diisopropylphenyl)pyridine-2-amine；2-bromo-6-[(2,6-diisopropylphenyl)amino]pyridine；6-bromo-N-(2,6-diisopropylphenyl)pyridin-2-amine；6-Bromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)iminopyridine；6-bromo-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1127647-91-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂
• 分子量: 333.271
• InChiKey: OTWXHOUIAOPQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺 、 di-o-tolylzinc 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-6-o-tolylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 2,6-二异丙基苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 反应 6.0h， 以20%的产率得到N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Thermal Amination of 2,6-Dihalopyridines by Sterically Demanding Amines

  摘要：

  当过渡金属催化的转化失败时，热诱导下可以实现活化溴吡啶和氯吡啶的胺化反应。辅助碱2,2,6,6-四甲基哌啶被证明是实现高度立体位阻和酸易变胺转化的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083268

文献信息

• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• PROCESS OF MAKING ALUMINUM ALKYLS
  申请人：Clark Thomas P.

  公开号：US20100204500A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention generally relates to a new process of making a trialkyl aluminum compound in which at least one alkyl group is a primary alkyl derived from an internal olefin or alpha-olefin. The process employs an isomerization/hydroalumination catalyst.

  本发明通常涉及一种制备三烷基铝化合物的新工艺，其中至少一个烷基基团是来自内部烯烃或α-烯烃的初级烷基。该工艺采用异构化/氢铝化催化剂。
• Composition Suitable for Thin-Wall Injection Molded Articles
  申请人：Henschke Olaf

  公开号：US20100055362A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compositions suitable for manufacturing injection molded articles having a minimum wall thickness of from 500 μm to 2.0 mm comprise from: (A) 2 to 15% by weight of a propylene-ethylene copolymer having substantially isotactic propylene sequences; (B) 85 to 98% by weight of a random polypropylene copolymer having from 2.5 to 5.0% by weight units derived from ethylene and a melt flow rate of from 25 to 130 grams/10 minutes (g/10 min); and (C) 500 to 2500 ppm by weight of a nucleator/clarifier additive (based on the weight of the random polypropylene copolymer). Typically, the melt flow rate of the compositions is from 20 to 125 g/10 min, and the propylene-ethylene copolymer comprises at least 75% by weight propylene and has a melt flow rate from 4 to 30 g/10 min.

  适用于制造壁厚为500μm至2.0mm的注塑制品的组合物包括：（A）2至15％重量的丙烯-乙烯共聚物，其具有基本同形异构丙烯序列；（B）85至98％重量的随机聚丙烯共聚物，其含有来自乙烯的2.5至5.0％重量单位，并具有熔融流动速率为25至130克/10分钟（g/10分钟）;以及（C）500至2500 ppm重量的成核/澄清剂添加剂（基于随机聚丙烯共聚物的重量）。通常，组合物的熔融流动速率为20至125克/10分钟，丙烯-乙烯共聚物至少包含75％重量的丙烯，并具有4至30克/10分钟的熔融流动速率。
• Propylene-Based Elastomeric Composition
  申请人：Chang Andy C.

  公开号：US20110118418A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention includes a polyolefin elastomeric composition comprising a propylene-based elastomer having at least seventy five weight percent units derived from propylene, the propylene-based elastomer exhibiting a heat of fusion of from 1 to 35 Joules/gram, a weight average molecular weight of from 5400 to 875000 g/mol, and a permanent set of less than 40%; and a homogeneous ethylene-alpha olefin interpolymer having a molecular weight distribution of less than 3.5, a density from 0.885 to 0.915 g/ml, and a heat of fusion of from 65 to 125 Joules/gram, wherein the ratio of the propylene-based elastomer to the homogeneous ethylene-alpha olefin interpolymer is from 97:3 to 80:20, and wherein the composition exhibits a heat of fusion from 2 to 55 Joules/gram, and a 2% secant flexural modulus of less than 69 MPa.

  本发明包括一种聚烯烃弹性组合物，包括至少75重量％来自丙烯的基础丙烯酸酯弹性体，该基础丙烯酸酯弹性体的熔融热为1至35焦耳/克，重均分子量为5400至875000克/摩尔，永久变形率小于40％；以及一种均相的乙烯-α烯烃互聚物，其分子量分布小于3.5，密度为0.885至0.915克/毫升，熔融热为65至125焦耳/克，其中基础丙烯酸酯弹性体与均相的乙烯-α烯烃互聚物的比例为97:3至80:20，组合物的熔融热为2至55焦耳/克，2％切线弯曲模量小于69兆帕。
• Multilayer elastic film structures
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US08227546B2

  公开（公告）日：2012-07-24

  Multi-layer elastic air quenched blown film structures are disclosed which include: a first layer incorporating a propylene-based copolymer and optionally, a linear low density polyethylene or a low density polyethylene; and at least one second layer incorporating a linear low density polyethylene copolymer and optionally, a propylene-based copolymer and/or a low density polyethylene. Alternatively the second layer of the film structures may contain an in-reactor blend of a substantially linear polyethylene (or a homogeneously branched linear polyethylene) and a linear low density polyethylene. The film structures show an excellent balance of Dart impact, Elmendorf tear (in both the machine direction and cross direction), elastic holding force and elastic recovery.

  本发明涉及多层弹性气冷吹膜结构，其中包括：第一层包含丙烯基共聚物，可选地，线性低密度聚乙烯或低密度聚乙烯；以及至少一层包含线性低密度聚乙烯共聚物，可选地，丙烯基共聚物和/或低密度聚乙烯。或者，膜结构的第二层可能包含一个反应器中的混合物，其中包含一个基本线性聚乙烯（或均一支化线性聚乙烯）和一个线性低密度聚乙烯。该膜结构显示出优异的Dart冲击、Elmendorf撕裂（无论是在机器方向还是横向）、弹性保持力和弹性恢复的平衡。