N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺 | 1127647-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺
• 英文名称: N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-6-bromopyridin-2-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-(2,6-diisopropylphenyl)pyridine-2-amine；2-bromo-6-[(2,6-diisopropylphenyl)amino]pyridine；6-bromo-N-(2,6-diisopropylphenyl)pyridin-2-amine；6-Bromo-2-(2,6-diisopropylphenyl)iminopyridine；6-bromo-N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]pyridin-2-amine
• CAS: 1127647-91-9
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₂
• 分子量: 333.271
• InChiKey: OTWXHOUIAOPQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺 、 di-o-tolylzinc 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-6-o-tolylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 2,6-二异丙基苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 反应 6.0h， 以20%的产率得到N-[2,6-双(1-甲基乙基)苯基]-6-溴吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Thermal Amination of 2,6-Dihalopyridines by Sterically Demanding Amines

  摘要：

  当过渡金属催化的转化失败时，热诱导下可以实现活化溴吡啶和氯吡啶的胺化反应。辅助碱2,2,6,6-四甲基哌啶被证明是实现高度立体位阻和酸易变胺转化的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083268

文献信息

• Thermal Amination of 2,6-Dihalopyridines by Sterically Demanding Amines
  作者：Siegfried Waldvogel、Andreas Faust、Oliver Wolff

  DOI：10.1055/s-0028-1083268

  日期：2009.1

  When transition-metal-catalyzed transformations fail, the amination reaction of activated bromo- and chloropyridines can be achieved thermally. The auxiliary base 2,2,6,6-tetramethylpiperidine turned out to be the key for the conversion of highly sterically demanding and acid labile amines.

  当过渡金属催化的转化失败时，热诱导下可以实现活化溴吡啶和氯吡啶的胺化反应。辅助碱2,2,6,6-四甲基哌啶被证明是实现高度立体位阻和酸易变胺转化的关键。
• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• PROCESS OF MAKING ALUMINUM ALKYLS
  申请人：Clark Thomas P.

  公开号：US20100204500A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention generally relates to a new process of making a trialkyl aluminum compound in which at least one alkyl group is a primary alkyl derived from an internal olefin or alpha-olefin. The process employs an isomerization/hydroalumination catalyst.

  本发明通常涉及一种制备三烷基铝化合物的新工艺，其中至少一个烷基基团是来自内部烯烃或α-烯烃的初级烷基。该工艺采用异构化/氢铝化催化剂。
• Composition Suitable for Thin-Wall Injection Molded Articles
  申请人：Henschke Olaf

  公开号：US20100055362A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compositions suitable for manufacturing injection molded articles having a minimum wall thickness of from 500 μm to 2.0 mm comprise from: (A) 2 to 15% by weight of a propylene-ethylene copolymer having substantially isotactic propylene sequences; (B) 85 to 98% by weight of a random polypropylene copolymer having from 2.5 to 5.0% by weight units derived from ethylene and a melt flow rate of from 25 to 130 grams/10 minutes (g/10 min); and (C) 500 to 2500 ppm by weight of a nucleator/clarifier additive (based on the weight of the random polypropylene copolymer). Typically, the melt flow rate of the compositions is from 20 to 125 g/10 min, and the propylene-ethylene copolymer comprises at least 75% by weight propylene and has a melt flow rate from 4 to 30 g/10 min.

  适用于制造壁厚为500μm至2.0mm的注塑制品的组合物包括：（A）2至15％重量的丙烯-乙烯共聚物，其具有基本同形异构丙烯序列；（B）85至98％重量的随机聚丙烯共聚物，其含有来自乙烯的2.5至5.0％重量单位，并具有熔融流动速率为25至130克/10分钟（g/10分钟）;以及（C）500至2500 ppm重量的成核/澄清剂添加剂（基于随机聚丙烯共聚物的重量）。通常，组合物的熔融流动速率为20至125克/10分钟，丙烯-乙烯共聚物至少包含75％重量的丙烯，并具有4至30克/10分钟的熔融流动速率。
• Propylene-Based Elastomeric Composition
  申请人：Chang Andy C.

  公开号：US20110118418A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention includes a polyolefin elastomeric composition comprising a propylene-based elastomer having at least seventy five weight percent units derived from propylene, the propylene-based elastomer exhibiting a heat of fusion of from 1 to 35 Joules/gram, a weight average molecular weight of from 5400 to 875000 g/mol, and a permanent set of less than 40%; and a homogeneous ethylene-alpha olefin interpolymer having a molecular weight distribution of less than 3.5, a density from 0.885 to 0.915 g/ml, and a heat of fusion of from 65 to 125 Joules/gram, wherein the ratio of the propylene-based elastomer to the homogeneous ethylene-alpha olefin interpolymer is from 97:3 to 80:20, and wherein the composition exhibits a heat of fusion from 2 to 55 Joules/gram, and a 2% secant flexural modulus of less than 69 MPa.

  本发明包括一种聚烯烃弹性组合物，包括至少75重量％来自丙烯的基础丙烯酸酯弹性体，该基础丙烯酸酯弹性体的熔融热为1至35焦耳/克，重均分子量为5400至875000克/摩尔，永久变形率小于40％；以及一种均相的乙烯-α烯烃互聚物，其分子量分布小于3.5，密度为0.885至0.915克/毫升，熔融热为65至125焦耳/克，其中基础丙烯酸酯弹性体与均相的乙烯-α烯烃互聚物的比例为97:3至80:20，组合物的熔融热为2至55焦耳/克，2％切线弯曲模量小于69兆帕。