ethyl (2Z)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enoate | 444647-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (2Z)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-pyrrolidin-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 444647-69-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: VFFHLZJSZHWXAJ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氨基-1-苯乙酮盐酸盐 、 ethyl (2Z)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-氨基烯酮和3-二甲基氨基丙烯醛对α-氨基衍生物的差异反应性

  摘要：

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。

  DOI：

  10.1039/p19900002681
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-丙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate sodium hydride 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2Z)-3-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  醋酸铑(II)催化β-氢化物消除合成环状烯酰胺和烯胺

  摘要：

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20951

文献信息

• Rhodium(II) Acetate Catalyzed Synthesis of Cyclic Enamides and Enamines via β-Hydride Elimination
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1055/s-2002-20951

  日期：——

  A series of cylic diazoamides and diazoamines were synthesized. Treatment of these cylic diazoamides and diazoamines with a catalytic amount of rhodium(ll) acetate furnished the corresponding cyclic enamides and enamines,respectively. Interestingly, cyclic diazoamines produced stereoselectively Z-enamines.

  合成了一系列环状重氮酰胺和重氮胺。用催化量的乙酸铑(II)处理这些环状重氮酰胺和重氮胺，分别得到相应的环状烯酰胺和烯胺。有趣的是，环状重氮胺产生立体选择性的 Z-烯胺。
• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。