6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 780022-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-N-methyl-1-(1-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-2-methyl-1-naphthalen-1-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 780022-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: TXXXVIJEKHJXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 7,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-N-methyl-1-naphthyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(1-naphthyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991

文献信息

• Transition-Metal-Free Arylation of N-Alkyl-tetrahydroisoquinolines under Oxidative Conditions: A Convenient Synthesis of C1-Arylated Tetrahydro­isoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Satinder Kessar、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Manjot Kaur、Aanchal Batra

  DOI：10.1055/s-0034-1378337

  日期：——

  Abstract A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with aryl Grignard reagents via diethyl azodicarboxylate (DEAD) mediated oxidative C–H activation under metal-free conditions has been developed. The target compounds, including some naturally occurring alkaloids, were obtained in moderate to good yields. A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with

  摘要 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。
• Synthesis of New Dopamine D1 Antagonist SCH 23390 Analogues by the Stereoselective Stevens Rearrangement
  作者：Manuela Ariza、Amelia Díaz、Rafael Suau、María Valpuesta

  DOI：10.1002/ejoc.201100991

  日期：2011.11

  A convenient synthesis for new SCH 23390 analogues bearing different substituents at the C-1 position has been developed by using the diastereoselective Stevens rearrangement. This procedure has provided a good number of new 1,2-disubstituted 1H-3-benzazepines, either through isolation of the isoquinolinium salts or directly by using a new one-pot N-alkylation–Stevens rearrangement reaction.

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。