7,8-dimethoxychromone | 59887-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dimethoxychromone
• 英文别名: 7,8-Dimethoxy-4H-chromen-4-one；7,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 59887-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: GVGHFHNJSRAVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：41 mg/mL (198.85 mM)；乙醇：41 mg/mL (198.85 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxychromone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 以1.5 g的产率得到7,8-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Parmar, V.S.; Singh, S.; Jacobsen, J.P., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 4, p. 267 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7,8-dimethoxychromone
  参考文献：
  名称：

  风信子科天然存在和合成的同异黄酮类化合物（意义 APGII）的抗血管生成活性。

  摘要：

  眼睛中过多的血管形成与湿性年龄相关性黄斑变性、增殖性糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼和早产儿视网膜病变有关，这些都是导致失明的主要原因。迫切需要小分子抗血管生成药物来补充现有的生物制剂。先前已证明同异黄酮类化合物在内皮细胞中比其他细胞类型具有更有效的抗增殖活性。此外，它们在体外和体内的眼新生血管动物模型中表现出强大的抗血管生成潜力。在这里，我们测试了一组从风信子科中分离出来的天然同型异黄酮类化合物和相关合成化合物的抗血管生成活性，这些化合物是根据结构-活性关系观察选择进行合成的。几种化合物在体外对视网膜微血管内皮细胞（一种与疾病相关的细胞类型）显示出有趣的抗增殖和抗血管生成活性，其中合成苯并二氢吡喃 46 显示出最佳活性（GI50 为 2.3 × 10-4 μM）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00989

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of <i>Syn</i> ‐ and <i>Anti</i> ‐9‐Hydroxyhomoisoflavanone and its Application to the Total Syntheses of (±)‐Homoferrugenone and (±)‐Portulacanone F
  作者：Sanha Lee、Sangil Kwon、Joonseong Hur、Seung‐Yong Seo

  DOI：10.1002/adsc.202200642

  日期：2022.10.18

  The diastereodivergent synthesis of syn- and anti-9-hydroxyhomoisoflavanone from various chromones and carbaldehydes is described. The synthetic approaches involving the reductive aldol reaction or the Morita-Baylis-Hillman reaction followed by syn-selective 1,4-reduction provide both diastereomers of β-hydroxy chroman-4-ones in 51–98% yield with anti (2 : 1–16 : 1 anti/syn) or 22–80% yield with syn

  描述了从各种色酮和甲醛合成顺-和抗-9-羟基高异黄酮的非对映发散合成。涉及还原性羟醛反应或 Morita-Baylis-Hillman 反应以及顺式选择性 1,4-还原的合成方法以 51-98% 的产率提供了β-羟基 chroman-4-ones 的两种非对映异构体和抗(2:1 –16 : 1 anti / syn ) 或 22–80% syn (5 : 1–48 : 1 syn / anti) 非对映选择性。通过第一次全合成阐明了围绕两种 9-羟基高异黄酮、高铁酮和马齿苋 F 立体化学的模糊性。
• David; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 126,127
  作者：David、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Emmer, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 949
  作者：Pfeiffer、Emmer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antiproliferative, and c-Src Kinase Inhibitory Activities of 4-Oxo-4<i>H</i>-1-benzopyran Derivatives
  作者：Karam Chand、Rakesh K Tiwari、Sumit Kumar、Amir Nasrolahi Shirazi、Sweta Sharma、Erik V Van der Eycken、Virinder S Parmar、Keykavous Parang、Sunil K Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2106

  日期：2015.3

  A new class of 4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran derivatives were synthesized and their antiproliferative activity examined against a panel of three human cancer cell lines, that is, breast carcinoma (MDA‐MB‐468), ovarian adenocarcinoma (SK‐OV‐3), and colorectal adenocarcinoma (HT‐29). Two compounds, that is, 3‐hexyl‐7,8‐dihydroxy‐4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran and (E)‐ethyl 3‐(7‐methoxy‐4‐oxo‐4H‐1‐benzopyran‐3‐yl)acrylate were found to be potent against all three cancer cell lines studied at 50 μM concentration. Also, the inhibitory potency of the compounds was evaluated against active Src kinase. A few of these compounds exhibited modest Src kinase inhibitory activity (IC50 = 52–57 μM). Structure‐activity relationship studies with respect to the nature and position of substituents on the lead compounds could be further exploited for the design and development of more potent antiproliferative agents and/or Src kinase inhibitors.
• Ishwar-Dass et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 599,608
  作者：Ishwar-Dass et al.

  DOI：——

  日期：——