3'-(4-fluorophenyl)-5'-oxo-7'-p-tolyl-3',5'-dihydrospiro-[cyclohexane-1,2'-pyrano[2,3-d]thiazole]-6'-carbonitrile | 1479165-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3'-(4-fluorophenyl)-5'-oxo-7'-p-tolyl-3',5'-dihydrospiro-[cyclohexane-1,2'-pyrano[2,3-d]thiazole]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 3'-(4-Fluorophenyl)-7'-(4-methylphenyl)-5'-oxospiro[cyclohexane-1,2'-pyrano[2,3-d][1,3]thiazole]-6'-carbonitrile；3'-(4-fluorophenyl)-7'-(4-methylphenyl)-5'-oxospiro[cyclohexane-1,2'-pyrano[2,3-d][1,3]thiazole]-6'-carbonitrile
• CAS: 1479165-31-5
• 化学式: C₂₅H₂₁FN₂O₂S
• 分子量: 432.518
• InChiKey: WWHSQKLJWHTAHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3'-(4-fluorophenyl)-5'-oxo-7'-p-tolyl-3',5'-dihydrospiro-[cyclohexane-1,2'-pyrano[2,3-d]thiazole]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）衍生的一些新型合成化合物的药理评价

  摘要：

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0830-y

文献信息

• Pharmacological evaluation of some novel synthesized compounds derived from spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidines)
  作者：Eman M. Flefel、Hayam H. Sayed、Ahmed I. Hashem、Emad A. Shalaby、Walaa El-Sofany、Farouk M. E. Abdel-Megeid

  DOI：10.1007/s00044-013-0830-y

  日期：2014.5

  spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidine) derivatives 1–5 and spiro(cyclohexane1,2′-thiazolo-pyridine) derivatives 6–14 were synthesized. Arylidene thiazolidine derivative 2b was reacted with hydroxylamine hydrochloride, hydrogen peroxide or ethyl cyanoacetate to give spiro(cyclohexane-1,2′-thiazolidine), and spiro(cyclohexane-1,2′-thiazole) derivatives 15–17. Moreover, some of the newly prepared products were

  一系列新型螺环（cyclohexane1,2'噻唑烷）衍生物的1 - 5和螺（cyclohexane1,2' -噻唑并吡啶）衍生物6 - 14合成。亚芳基噻唑烷衍生物2b与盐酸羟胺，过氧化氢或氰基乙酸乙酯反应，得到螺（环己烷-1,2'-噻唑烷）和螺（环己烷-1,2'-噻唑）衍生物15-17。此外，还对一些新制备的产品进行了抗菌，抗氧化和抗癌活性筛选，其中一些具有中等至良好的生物学活性。结果表明，化合物9，图7A和8与丁基化羟基甲苯为标准品（93.6％）相比，具有最高的抗氧化剂活性（分别在100μg/ mL时为92.52、85.00和84.61％）。而且，化合物9对两种细胞系（MCF-7和HepG2）显示出最高的抗癌活性。