(R)-N-(trans-2-hexenoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 264626-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-N-(trans-2-hexenoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-N-[(E)-n-PrCHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-3-[(E)-hex-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 264626-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LVQGJSZLQRRLSO-KADSFNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(trans-2-hexenoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 、 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-3-(2-Hydroxy-hexanoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of α-Hydroxycarboxamide by Manganese Complex Catalyzed Hydration of α,β-Unsaturated Carboxamide with Molecular Oxygen and Phenylsilane

  摘要：

  苯基硅烷和锰络合物催化剂联合使用进行的有氧氧化反应成功应用于含有C2对称手性助剂的α,β-不饱和羧酰胺，以高立体选择性制备相应的高产率α-羟基羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1304
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 、 (R)-4-苯基-2-唑烷酮 以93%的产率得到(R)-N-(trans-2-hexenoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  几乎完全控制亲核甘氨酸与（S）-或（R）-3-（E-烯丙基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-的非手性当量之间的迈克尔加成反应中的简单和非对映选择性一：制备β-取代的焦谷氨酸和脯氨酸的实用方法

  摘要：

  这项研究表明，用于控制亲核甘氨酸等价物和α，β -不饱和羧酸衍生物之间的迈克尔加成反应的立体化学结果的新策略：非手性的Ni之间的加成反应（II）甘氨酸的席夫碱用的复形ö - [ N -α-羟甲基氨基]苯乙酮和（S）-或（R）-3-（E（-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮在室温下在非螯合有机碱存在下发生，最显着的是，在两个新形成的立体异构中心均具有很高的立体选择性。因此，发现手性的4-苯基-1，3-恶唑烷-2-酮部分可有效地控制甘氨酸衍生的烯酸酯的非对映选择性和迈克尔受体的C，C双键。在这项工作中开发的新策略在方法论上优于以前的方法，最显着的是在通用性和综合效率方面。优异的化学收率和非对映选择性，再加上简单的实验步骤，使得本发明的方法可立即用于制备各种3取代的焦谷氨酸和相关氨基酸（谷氨酸，谷氨酰胺，脯氨酸等）。

  DOI：

  10.1021/jo0495438

文献信息

• Michael Addition Reactions between Chiral Equivalents of a Nucleophilic Glycine and (<i>S</i>)- or (<i>R</i>)-3-[(<i>E</i>)-Enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a General Method for Efficient Preparation of β-Substituted Pyroglutamic Acids. Case of Topographically Controlled Stereoselectivity
  作者：Vadim A. Soloshonok、Chaozhong Cai、Takeshi Yamada、Hisanori Ueki、Yasufumi Ohfune、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja0535561

  日期：2005.11.1

  This paper describes a systematic study of addition reactions between the chiral Ni(II) complex of the Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone and (S)- or (R)-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones as a general and synthetically efficient approach to beta-substituted pyroglutamic acids and relevant compounds. These reactions were shown to occur at room temperature

  本文描述了甘氨酸席夫碱的手性 Ni(II) 配合物与 (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino] 二苯甲酮和 (S)- 或 (R) 之间的加成反应的系统研究-3-[(E)-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones 作为 β 取代焦谷氨酸和相关化合物的通用且合成有效的方法。这些反应在室温下在非螯合有机碱的存在下发生，最值得注意的是，在两个新形成的立体中心都具有非常高的立体选择性（> 98% 非对映体过量 (de)）。发现反应的立体化学结果主要受迈克尔受体的立体化学偏好控制，甘氨酸配合物的手性仅影响反应速率。因此，在 (S) 构型的 Ni(II) 配合物和迈克尔受体的反应中，反应速率都非常高，可以制备具有几乎定量 (>98%) 化学和立体化学产率的相应产物。相比之下，(S)-配置的 Ni(II) 配合物和 (R)-配置的迈克尔受体的反应以明
• Stereoselective α-Hydrazination of α,β-Unsaturated Carboxylates Catalyzed by Manganese(III) Complex with Dialkylazodicarboxylate and Phenylsilane
  作者：Mitsuo Sato、Yasuhiko Gunji、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2005.316

  日期：2005.3

  In the presence of a catalytic amount of bis(dipivaloylmethanato)manganese(III) complex, the α,β-unsaturated carboxylates with camphorsultam as a chiral auxiliary reacted with phenylsilane and dialkyl azodicarboxylates to afford the corresponding α-hydrazinated carboxylates with high stereoselectivities.

  在一定量的双（二新戊酰甲烷）锰（III）络合物催化下，以樟脑磺酰胺为手性助剂的 α、β-不饱和羧酸盐与苯基硅烷和偶氮二甲酸二烷基酯发生反应，以高立体选择性得到相应的 α-肼基羧酸盐。