4-(phenylethynyl)quinazoline | 69696-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(phenylethynyl)quinazoline
• 英文别名: 4-(2-phenylethynyl)quinazoline
• CAS: 69696-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: ZVBDVBWPZLPSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-(phenylethynyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  作为新型 A2A 腺苷受体拮抗剂的高配体效率喹唑啉化合物

  摘要：

  过去五十年的特点是神经退行性疾病激增。不幸的是，目前的治疗只是对症。因此，为治愈性治疗寻找新的和创新的治疗靶点成为一项重大挑战。在这些靶标中，腺苷A 2A受体(A 2A AR) 已成为近年来大量研究的主题。在本文中，我们报告了喹唑啉衍生物作为具有高配体效率的 A 2A AR 拮抗剂的设计、合成和药理学分析。这类分子是通过虚拟筛选发现的，与参考拮抗剂 ZM-241385 没有结构相似性。更准确地说，我们确定了一系列 2-氨基喹唑啉作为有前途的 A 2AAR拮抗剂。其中，一种化合物对A 2A AR ( 21a , K i  = 20 nM)表现出高亲和力。我们将这种配体与 A 2A AR 复合结晶，证实了我们预测的对接姿势之一，并为进一步优化以获得特定腺苷受体亚型的选择性配体开辟了可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114620

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 4‐Alkynylquinazolines
  作者：Sefa Uçar、Arif Daştan

  DOI：10.1002/ejoc.202200131

  日期：2022.4.5

  of quinazolines with benzofuran is the first way to achieve 4-alkynylquinazolines. Direct alkynylation of quinazolines with terminal alkynes in the presence of n -BuLi and iodine or with alkynyl Grignard reagents is another strategy. Desilylation of 4-((trimethylsilyl)ethynyl)quinazolines obtained by direct alkynation is the third approach to give 4-alkynylquinazolines. It has also been shown that

  摘要。已经开发出允许在无过渡金属条件下轻松获得 4-炔基喹唑啉的协议。喹唑啉与苯并呋喃的芳基化反应得到4-(苯并呋喃-2-基)喹唑啉的开环反应是获得4-炔基喹唑啉的第一种方法。在正丁基锂和碘的存在下或用炔基格氏试剂将喹唑啉与末端炔烃直接炔基化是另一种策略。通过直接炔化获得的 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)喹唑啉的去甲硅烷基化是获得 4-炔基喹唑啉的第三种方法。还表明该协议适用于放大合成。
• Sonogashira cross-coupling reaction in 4-chloro-2-trichloromethylquinazoline series is possible despite a side dimerization reaction
  作者：Charline Kieffer、Pierre Verhaeghe、Nicolas Primas、Caroline Castera-Ducros、Armand Gellis、Roselyne Rosas、Sylvain Rault、Pascal Rathelot、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.094

  日期：2013.4

  We studied the Sonogashira coupling reaction between 4-chloro-2-trichloromethylquinazoline and various terminal alkynes, mainly in phenylacetylene series. A brief review of the literature shows that mono- or polybromo/chloromethylated substrates, especially in aromatic series, are very rarely compatible with the achievement of Sonogashira reactions. Thus, although the 4-chloroquinazoline scaffold is a very good substrate for this palladium-catalyzed reaction, the typical behavior of the trichloromethyl group in reductive media leads to the competitive formation of undesirable reduced homodimers in high yields. However, by closely examining all the Sonogashira reaction parameters, we developed a specific operating procedure, using Pd(OAc)(2), Cs2CO3, and DMF, which resulted in the synthesis of 14 original coupling products in 10-70% yield, depending on the alkyne used. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EDO KIYOTO; SAKAMOTO TAKAO; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3843-3850
  作者：EDO KIYOTO、 SAKAMOTO TAKAO、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——