2-methoxy-6-(3-phenyl-1-butynyl)naphthalene | 1033193-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(3-phenyl-1-butynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-methoxy-6-[(3R)-3-phenylbut-1-ynyl]naphthalene
• CAS: 1033193-36-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: ZNZCQAARYFKWSC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 (1-溴乙基)苯 在 正丁基锂 、 indium(III) chloride 、 NiBr2*diglyme 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 2-methoxy-6-(3-phenyl-1-butynyl)naphthalene 、 2-methoxy-6-(3-phenyl-1-butynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  三乙炔试剂与外消旋仲苄基溴的对映选择性镍催化的交叉偶联反应。

  摘要：

  报道了炔基有机金属与外消旋苄基溴之间的第一个对映选择性sp-sp3交叉偶联反应。通过在室温下使用NiBr2二甘醇二甲醚和（S）-（iPr）-Pybox作为催化体系和三炔基吡啶试剂作为亲核试剂进行偶联。该反应是立体收敛的，外消旋苄基溴的两种对映异构体均转化为产物的一种对映异构体，且具有立体特异性。由于三有机铟试剂转移了连接到铟上的三个有机基团（仅使用40 mol％的R3In），因此该反应有效地以高收率和高原子经济性进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701035

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Trialkynylindium Reagents with Racemic Secondary Benzyl Bromides
  作者：Jorge Caeiro、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/chem.200701035

  日期：2008.1.7

  first enantioselective sp-sp3 cross-coupling reaction between alkynyl organometals and racemic benzyl bromides is reported. The coupling is performed at room temperature by using NiBr2diglyme and (S)-(iPr)-Pybox as the catalytic system and trialkynylindium reagents as nucleophiles. The reaction is stereoconvergent, both enantiomers of the racemic benzyl bromide are converted into one enantiomer of the

  报道了炔基有机金属与外消旋苄基溴之间的第一个对映选择性sp-sp3交叉偶联反应。通过在室温下使用NiBr2二甘醇二甲醚和（S）-（iPr）-Pybox作为催化体系和三炔基吡啶试剂作为亲核试剂进行偶联。该反应是立体收敛的，外消旋苄基溴的两种对映异构体均转化为产物的一种对映异构体，且具有立体特异性。由于三有机铟试剂转移了连接到铟上的三个有机基团（仅使用40 mol％的R3In），因此该反应有效地以高收率和高原子经济性进行。