endo-1-methyl-4-phenyl-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione | 51323-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: endo-1-methyl-4-phenyl-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epioxido-isoindole-1,3-dione；(3aR,4R,7S,7aS)-7-methyl-2-phenyl-4,7a-dihydro-3aH-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 51323-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JXNRULRHASYXOD-ZAZJYDDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 N-苯基马来酰亚胺 生成 endo-1-methyl-4-phenyl-10-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学—IX：哒嗪N-氧化物通过辐照形成环丙烯基酮和呋喃

  摘要：

  未取代的和甲基取代的哒嗪1-氧化物的光解分别得到相应的环丙烯基酮（6）和呋喃（7）。对3-苯基-，3-甲氧基-和3-羟基哒嗪1-氧化物进行光解仅可得到呋喃，而3-氨基哒嗪1-氧化物可得到乙酰丙腈和3-氰基丙醛（11）。讨论了它们的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93396-4

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived 2′- and 3′-Substituted Furans and Their Application in Diels−Alder Reactions
  作者：Sławomir Jarosz、Mateusz Mach、Katarzyna Szewczyk、Stanisław Skóra、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  A convenient synthesis of 2′- and 3′-furyl sugars in which the furan and the sugar parts are directly connected is presented. The key step comprises HF·py-induced cyclization of α,β-unsaturated carbonyl compounds (ketones or aldehydes) possessing terminal hydroxymethylene groups protected as TBDPS ethers. Treatment of such furan derivatives with N-phenylmaleimide under high-pressure conditions (11

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。
• Expeditious ‘On-Water’ Cycloaddition between N-Substituted Maleimides and Furans
  作者：Emilio Román、María Gil、Verónica Luque-Agudo、José Serrano

  DOI：10.1055/s-0034-1378560

  日期：——
• Photochemistry—IX
  作者：T. Tsuchiya、H. Arai、H. Igeta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93396-4

  日期：1973.1

  Photolysis of 3-phenyl-, 3-methoxy-and 3-hydroxy-pyridazine 1-oxides afforded furans alone, whereas 3-aminopyridazine 1-oxides gave levulinonitriles and 3-cyanopropionaldehydes (11). Mechanism of their formation are discussed.

  未取代的和甲基取代的哒嗪1-氧化物的光解分别得到相应的环丙烯基酮（6）和呋喃（7）。对3-苯基-，3-甲氧基-和3-羟基哒嗪1-氧化物进行光解仅可得到呋喃，而3-氨基哒嗪1-氧化物可得到乙酰丙腈和3-氰基丙醛（11）。讨论了它们的形成机理。